2、亲核取代反应机理：主要有：S_N1、S_N2

(1)单分子亲核取代S_N1：

S_N1的特点：

(2)双分子亲核取代S_N2：

S_N2的特点：

亲核试剂的亲核能力：亲核性和碱性都属于试剂提供电子的能力，不同之处是接受电子的另一方不同，二者既有联系，又有区别!!

亲核能力和碱性的关系：

结构和性质：

1、亲核取代及其应用：

金属有机试剂：金属有机化合物含有C-M键；格利雅试剂(Grignard)：RMgX

1、某芳烃A分子式为C₁₀H₁₄，以酸性KMnO₄氧化得到一种酸B，中和0.830g B需要0.100mol.L^-1的NaOH溶液100.0mL， A以混酸硝化只生成1种一硝化产物，以NBS/CCl₄溶液处理A，主要生成1种一溴代产物。推测A和B的结构，并写出有关的反应式。

4、苯环的氧化反应：

练习题：

3、苯环侧链的反应-氧化和卤代

2、苯环上的亲核取代－ArS_N

条件：环上有离去基L，同时在L的邻位或对位有吸电子基Z

机理：

例如：

三氯生(玉洁纯)，日用杀菌剂

3、有钝化基时，异环取代，首先a，其次b

磺化：

2、有活化基时，同环取代，首先a，其次b

同类：根据定位能力强者定位

异类：按I、III、II的顺序定位

萘环上的取代定位规律：

1、首先a-位，其次b-位

结构和性质：

1、芳环上的亲电取代反应：ArS_N

反应机理：

　⑴催化剂可用Fe代替FeX₃； ⑵苯环上不能直接用F₂进行氟代； ⑶碘代一般用ICl，无需催化剂。

两分子H₂SO₄作用不同。比较活泼的芳环(如苯酚)，硝化也可以用稀硝酸代替混酸。

用SO₃磺化，可以避免H₂SO₄的腐蚀作用。

⑴用Al代替容易潮解的AlX₃效果更好； ⑵除了RX/AlX₃之外，ROH/H⁺，RCH=CH₂/H⁺等能够生成R⁺的试剂都可以用来进行烷基化反应；

(1)以Al代替AlCl₃更好；(2)除RCOX外，用酸酐(RCO)₂O/AlCl₃也是常用的酰基化试剂；(3)也可以用RCOOH进行酰基化，但需用磷酸或者焦磷酸催化。

酰基化和酰基化反应的特点：

烷基化：

(1)烷基易重排，不能直接在苯环上引入直链烷基，如：

(2)由于烷基苯比苯更容易烷基化，所以烷基化反应容易发生多取代，很难停留在一取代阶段；

(3)反应活性差，苯环上有NO₂等强吸电子基存在时，不能进行烷基化反应。

(4) 分子内烷基化反应，优先生成五、六元环。如：

酰基化：⑴不重排； ⑵容易停留在一取代阶段；⑶反应性能高，苯环上有NO₂等强吸电子基存在时，仍然能够进行酰基化反应；⑷酰基化也可以发生在分子内，优先生成五、六元环。

思考：

练习：从苯出发，合成四氢化萘

ArS_{E定位规则：}活性和取代位置均取决于环上原有的取代基S

第一类：活化，邻位和对位产物为主，邻+对≥60%

第二类：钝化，间位产物为主，间≥40%

第三类：钝化，邻位和对位产物为主