摘要：苯环的氧化反应: 练习题:
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（2011?唐山一模）某种对苯二甲酸酯常用作塑料增塑剂，其结构简式如图所示．（R表示相同的烃基）I．甲同学通过燃烧法确定某对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%．请回答下列问题：
（1）请确定M的分子式为
C16H22O4
C16H22O4
．（2）有关对苯二甲酸酯M的说法正确的是
AC
AC
．A．M能与稀硫酸溶液反应生成醇和羧酸 B．Imol M在催化剂、加热条件下最多与5mol H2反应
C．M能发生水解反应 D．M与
互为同系物II．乙同学模拟工业合成对苯二甲酸酯M的原理设计如下流程：
请回答下列问题：
（1）A有多种同分异构体，其中所有含有苯环的同分异构体的名称是
邻二甲苯、间二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯
邻二甲苯、间二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯
；（2）注明反应类型：反应 ①
取代反应（卤代反应）
取代反应（卤代反应）
；反应③氧化反应
氧化反应
．（3）写出下列反应的化学方程式：反应②
或
或
以法拉第为代表的科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，其中最简单的芳香烃是苯．
（1）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
⑥经实验测得对二溴苯仅有一种结构
（2）某芳香烃的结构简式如图：
该烃中含有四面体结构的碳原子数为
酸钾氧化后含苯环的产物是（写结构简式）
．
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（1）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
①②④⑤
①②④⑤
①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
⑥经实验测得对二溴苯仅有一种结构
（2）某芳香烃的结构简式如图：
该烃中含有四面体结构的碳原子数为
2
2
，可能在同一平面的碳原子数最多为10
10
，该烃被酸性高锰酸钾氧化后含苯环的产物是（写结构简式）
俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌．“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是（ ）| A、该有机物的分子式为C7H7O3 | B、该有机物能发生取代、加成和氧化反应 | C、1mol该有机物最多能与2mol H2发生加成反应 | D、该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应 |
香豆素是一种天然香料，它的核心结构是芳香内酯，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
（1）香豆素的分子式 ，1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2，1mol香豆素最多可与 molH2加成．
（2）下列说法正确的是
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物．
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应．
C 水杨醛与
互为同系物．
D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳．
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
（3）香豆素完全水解的化学方程式为
（4）水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
（5）香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物，某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，已知：
选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为 ．
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（1）香豆素的分子式
（2）下列说法正确的是
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物．
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应．
C 水杨醛与
互为同系物． D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳．
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
（3）香豆素完全水解的化学方程式为
（4）水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
（5）香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物，某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬
，并使原子利用率达100%，已知：
选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为
某有机化合物D，其相对分子质量为166，取8.3g该物质完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比是9:5。回答下列问题：
（1）D的分子式为： ；
（2）已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知：
①D能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②8.3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气1.12L（标准状况）。③D不能与FeCl3溶液发生显色反应。④D不能发生消去反应。请写出符合上述条件的D的所有同分异构体的结构简式：
（3）已知D的一种同分异体有以下转化关系。取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。E分子中有两个六元环结构。
①A的结构简式为 ；
②上述转化过程中涉及到的反应类型有（填选项） ；
A．氧化反应 B．加成反应 C．取代反应 D．聚合反应
③写出由A→B的化学方程式： ；
写出由D→E的化学方程式： 。
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