Question

5．一种蓝色萤光新材料X（化学式为：C_l4H₁₂ON₄S）的合成路线如下：

根据以上信息回答：
（1）反应①所需条件是纯溴、Fe催化剂；反应3的类型是取代反应，反应④的类型是加成反应．
（2）反应②中浓H₂SO₄的作用是催化剂、吸水剂，
（3）反应③生成A，同时生成CH₃OH，写出该反应化学方程式：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
（4）写出X的结构简式：，
（5）的分子式为C₁₂H₉O₃N，它有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有4种．
①与其含有相同的含氮六元杂环．（已知六元杂环结构与苯环相同）
②与其具有相同的官能团，且官能团处于间位．

Answer 1

分析 （1）反应①是苯与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯；
对比反应③、④的反应物、生成物结构，可知A为，反应③为取代反应，反应④为加成反应；
（2）反应②属于酯化反应，反应中浓H₂S0₄的作用是催化剂、吸收剂；
（3）反应③属于取代反应，反应生成，同时生成CH₃OH；
（4）结合信息可知，X为；
（5）有多种同分异构体，其中符合下列条件：①与其含有相同的含氮六元杂环（已知六元杂环结构与苯环相同），②与其具有相同的官能团，且官能团处于间位，采取定一移一进行书写．

解答 解：（1）反应①是苯与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，
对比反应③、④的反应物、生成物结构，可知A为，反应③为取代反应，反应④为加成反应，
故答案为：纯溴、Fe催化剂；取代反应；加成反应；
（2）反应②属于酯化反应，反应中浓H₂S0₄的作用是催化剂、吸水剂，
故答案为：催化剂、吸水剂；
（3）反应③属于取代反应，反应生成，同时生成CH₃OH，反应方程式为：+H₂N-NH₂→+CH₃OH，
故答案为：+H₂N-NH₂→+CH₃OH；
（4）结合信息可知，X为，
故答案为：；
（5）的分子式为C₁₂H₉O₃N，有多种同分异构体，其中符合下列条件：①与其含有相同的含氮六元杂环（已知六元杂环结构与苯环相同），②与其具有相同的官能团，且官能团处于间位，可能的同分异构体有：，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物合成与推断、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，注意根据转化中物质的结构进行分析，需要学生熟练中官能团的性质与转化，结合的考查学生分析推理能力，（5）中同分异构体书写为易错点，难度中等．