Question

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一，又称为乳酸（）．在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应．

试写出：（1）化合物的结构简式：A

 

；B

 

；D

 

．
（2）化学方程式：A→E

 

A→F

 

．
（3）反应类型：E→G

 

；A→F

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是乳酸，A和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D结构简式为CH₃COOCH（CH₃）COOH，A和乙醇在浓硫酸作用下发生加成反应生成B，B结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，E能使溴水褪色，说明E中含有不饱和键，则A在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，E结构简式为CH₂=CHCOOH，E发生加聚反应生成G，G结构简式为，A在浓硫酸作用下发生自身酯化反应生成F，F的结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：A是乳酸，A和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D结构简式为CH₃COOCH（CH₃）COOH，A和乙醇在浓硫酸作用下发生加成反应生成B，B结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，E能使溴水褪色，说明E中含有不饱和键，则A在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，E结构简式为CH₂=CHCOOH，E发生加聚反应生成G，G结构简式为，A在浓硫酸作用下发生自身酯化反应生成F，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，化合物A、B、D的结构简式分别为CH₃CH（OH）COOH、CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH；CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A发生消去反应生成E，反应方程式为：，A发生自身酯化反应生成F，反应方程式为，
故答案为：；；

（3）E发生加聚反应生成G，所以该反应类型是加聚反应，A发生酯化反应生成F，所以该反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：加聚反应；酯化反应或取代反应．

点评：本题考查有机物推断，明确乳酸中官能团及其性质是解本题关键，根据反应条件及生成物结构、分子式推断发生的反应，侧重考查分析、推断能力，熟练掌握有机物的结构及性质，题目难度不大．