Question

已知：①A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2CH₃CHO+O₂

催化剂

△

2CH₃COOH．现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示．

回答下列问题：
（1）写出A的电子式

 

．
（2）B、D分子中的官能团名称分别是

 

、

 

．
（3）写出下列反应的反应类型：①

 

，②

 

，④

 

．
（4）写出下列反应的化学方程式：
①

 

；
②

 

；
④

 

．
（5）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，如图2是分离操作步骤流程图．请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法．
（Ⅰ）试剂a是

 

，试剂b是

 

；分离方法①是

 

，分离方法②是

 

，分离方法③是

 

．
（Ⅱ）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是

 

．
（Ⅲ）写出C→D 反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,物质的分离、提纯的基本方法选择与应用

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇分子酯化反应生成CH₃COOCH₂CH₃，（5）中粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸，据此解答．

解答： 解：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇分子酯化反应生成CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A为CH₂=CH₂，电子式为，故答案为：；
（2）B为CH₃CH₂OH，含有官能团为羟基，D为CH₃COOH，分子中的官能团是羧基，故答案为：羟基；羧基；
（3）反应①乙烯和水发生加成反应得到乙醇，
反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，
反应④乙醇可以和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，也属于取代反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；酯化反应或取代反应；
（4）反应①乙烯和水发生加成反应得到乙醇，化学方程式为：CH₂=CH₂+H₂O

催化剂

CH₃CH₂OH，
反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
反应④是乙醇可以和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O

催化剂

CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）B为乙醇，75%的酒精可以用于杀菌消毒，F为聚乙烯，可以用于制成多种包装材料，故答案为：杀菌消毒；制成包装材料．
（5）（Ⅰ）粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反应掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水碳酸钠吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸馏可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸馏可以收集乙酸；
故答案为：饱和的碳酸钠溶液；稀硫酸；分液；蒸馏；蒸馏；
（Ⅱ）分液得到的乙酸乙酯中含有水分，加入无水碳酸钠粉末，振荡，除去乙酸乙酯中的水分，
故答案为：除去乙酸乙酯中的水分；
（Ⅲ）C→D是乙酸钠与硫酸反应生成乙酸与硫酸钠，反应的化学方程式为：2 CH₃COONa+H₂SO₄=2CH₃COOH+Na₂SO₄，
故答案为：2 CH₃COONa+H₂SO₄=2CH₃COOH+Na₂SO₄．

点评：本题考查有机物的推断、乙酸乙酯的制备，涉及烯、醇、羧酸等性质与转化，注意实验混合液的配制、饱和碳酸钠溶液的作用以及酯化反应的机理，注意试剂b选择，由于盐酸易挥发，不能使用盐酸，是对有机基础知识的综合运用，难度中等．