Question

在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子叫手性碳原子，以*C表示．而且，该有机化合物具有光学活性．下列有机物是否具有光学活性？

 

（填“有”或“无”）若有请在上面的结构简式中用*表示出手性碳原子．若消除其光学活性，可选用的化学反应有哪些？请写出化学反应方程式．（要求5种方法）
1

 

2

 

3

 

4

 

5

 

．

Answer 1

考点：常见有机化合物的结构

专题：同系物和同分异构体

分析：有机物A中连有醛基的碳为手性碳原子，要失去光学活性，即将手性碳原子变成非手性碳原子，也就是要将其所连接的其中二个基团变成相同的即可或减少连接的基团．
1．保持碳的数目不变，则可以将醛基还原成羟基；
2．将羟基和醛基都氧化成羧基，则可以使碳连有相同的基团；
3．发生消去反应，减少连接的原子团；
4．碳的数目增大2，则可将羟基与乙酸发生酯化反应，与左侧连的酯相同；
5．碳的数目减少2，则可以将酯水解成醇和乙酸，则与右侧的醇要相同．

解答： 解：试题给出的有机物具有光学活性，因为在该有机物分子中含有不对称碳原子（*C）

1．通过醛基的还原反应，使变为-CH₂-OH；反应方程式为：
+H₂

一定条件

；
2．通过氧化反应将、-CH₂-OH均氧化为，反应方程式为：2+3O₂

催化剂

2+2H₂O；
3．通过-CH₂OH发生的消去反应形成“C=C”，反应的方程式为：

浓H2SO4

△

+2H₂O；
4．通过与发生的酯化反应，反应方程式为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O
5．通过与NaOH溶液加热使该有机物水解，将转变为-CH₂-OH，反应方程式为：+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O；
故答案为：有；
+H₂

一定条件

；
2+3O₂

催化剂

2+2H₂O；

浓H2SO4

△

+2H₂O
+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O
；+NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，注意解答本题首先要根据题给信息，明确手性碳原子和非手性碳原子的结构特点，然后根据有机物结构与性质的关系以及题目的要求，对A的结构进行相应的改造．