Question

芳香化合物A（）在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）．

请回答下列问题：
（1）请写出A的分子式

 

．
（2）1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠

 

mol．
（3）有机物C可以由乳酸（）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是：

 

．
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化  
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）写出由E制得F的化学方程式：

 

，反应类型是

 

．
（5）有机物B与乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有

 

种，写出其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：

 

、

 

．
①苯环上只含有两个侧链       ②有两个酯基       ③能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A为，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，据此解答．

解答： 解：A为，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，
（1）A为，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，故答案为：C₁₀H₇O₄Cl；
（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生为：，1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol，故答案为：4；
（3）有机物C为HOCH₂CH（OH）COOH，可以由乳酸先发生消去反应，再与溴发生加成反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，最后酸化得到，故答案为：a；
（4）由E制得F的化学方程式为：，属于酯化反应（或取代反应），
故答案为：，酯化反应（或取代反应）；
（5）有机物B与乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），结构简式为，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：
①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物推断，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．