题目内容
化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．A参与的有关转化反应如图（部分反应条件略去）：
（1）B的结构简式为 ．
（2）化合物H中含氧官能团有羟基、 和 （填名称）．
（3）某化合物是E的同分异构体，写出其符合下列条件的结构简式： ．
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应；Ⅲ．有4种不同化学环境的氢．
（4）写出C→D的化学方程式： ．
（5）根据已有知识并结合流程图中相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
CH2═CH2
CH3CH3．
（1）B的结构简式为
（2）化合物H中含氧官能团有羟基、
（3）某化合物是E的同分异构体，写出其符合下列条件的结构简式：
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应；Ⅲ．有4种不同化学环境的氢．
（4）写出C→D的化学方程式：
（5）根据已有知识并结合流程图中相关信息，写出以
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
| NaOH醇溶液 |
| △ |
| H2 |
| Ni/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）化合物A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化，结合D含有苯环结构，可推知A是苯酚，结构简式为：
，由D的结构逆推，可知C为
，B为
；
（2）根据H的结构简式判断含有的官能团；
（3）某化合物是E的同分异构体，其结构符合下列条件：Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，由E的不饱和度可知，该同分异构体中含有-C≡C-，故含有的侧链为-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4种不同化学环境的氢，两个侧链处于对位；
（4）C→D是与乙酸酐反应生成D，同时还生成乙酸；
（5）根据转化关系图中F→G的转化可知，制备物质应先制备
，再与氢气发生加成反应可得目标物，再上一步需要制备
，故溴苯与氢气发生加成反应生成
，发生水解反应得到
，环己醇发生催化氧化得到．
，由D的结构逆推，可知C为，B为；（2）根据H的结构简式判断含有的官能团；
（3）某化合物是E的同分异构体，其结构符合下列条件：Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，由E的不饱和度可知，该同分异构体中含有-C≡C-，故含有的侧链为-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4种不同化学环境的氢，两个侧链处于对位；
（4）C→D是
与乙酸酐反应生成D，同时还生成乙酸；（5）根据转化关系图中F→G的转化可知，制备
物质应先制备，再与氢气发生加成反应可得目标物，再上一步需要制备，故溴苯与氢气发生加成反应生成，发生水解反应得到，环己醇发生催化氧化得到．解答：
解：（1）化合物A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化，结合D含有苯环结构，可推知A是苯酚，结构简式为：，由D的结构逆推，可知C为，B为，故答案为：；
（2）根据H的结构简式，可知其含氧官能团为羟基、酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基；
（3）某化合物是E的同分异构体，其结构符合下列条件：Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，由E的不饱和度可知，该同分异构体中含有-C≡C-，故含有的侧链为-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4种不同化学环境的氢，两个侧链处于对位，符合条件的同分异构体为
，故答案为：；
（4）C→D是与乙酸酐反应生成D，同时还生成乙酸，反应方程式为：
，故答案为：；
（5）根据转化关系图中F→G的转化可知，制备物质应先制备，再与氢气发生加成反应可得目标物，再上一步需要制备，故溴苯与氢气发生加成反应生成，发生水解反应得到，环己醇发生催化氧化得到，则以为原料制备的合成路线流程图为：
，
故答案为：．
，由D的结构逆推，可知C为，B为，故答案为：；（2）根据H的结构简式，可知其含氧官能团为羟基、酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基；
（3）某化合物是E的同分异构体，其结构符合下列条件：Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ．能与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，由E的不饱和度可知，该同分异构体中含有-C≡C-，故含有的侧链为-OH、-C≡C-COOH，Ⅲ．有4种不同化学环境的氢，两个侧链处于对位，符合条件的同分异构体为
，故答案为：；（4）C→D是
与乙酸酐反应生成D，同时还生成乙酸，反应方程式为：，故答案为：；（5）根据转化关系图中F→G的转化可知，制备
物质应先制备，再与氢气发生加成反应可得目标物，再上一步需要制备，故溴苯与氢气发生加成反应生成，发生水解反应得到，环己醇发生催化氧化得到，则以为原料制备的合成路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，注意利用转化关系中F与G的转化设计合成方案，难度中等．
练习册系列答案
相关题目
（R，R′为烃基，可以相同，也可以不同）有机物E是重要的有机合成中间体，其合成工艺流程如图：
有机合成在制药工业上有着极其重要的地位．现用硝基苯制取苯胺，再用苯胺
，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，则该烃的结构简式为