题目内容

已知:
①R-CH2COOH+Cl2
催化剂
R-CHClCOOH+HCl(R为烃基)
②(R,R′为烃基,可以相同,也可以不同)有机物E是重要的有机合成中间体,其合成工艺流程如图:

有机物A的相对分子质量为122,其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%.A与溴水取代反应的产物只有一种;A的核磁共振氢谱有4个波峰.
(1)写出A、C的结构简式:A
 
、C
 
.
(2)反应①属于
 
反应;A→B的反应中,C2H5OH的作用是
 
.
(3)写出反应②的化学方程式
 
.
(4)B的系统命名是
 
.
(5)有机物D的同分异构体F水解产物酸化后,能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M,则M的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:有机物A的相对分子质量为122,其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%,所以A分子中碳原子数为
78.7%×122
12
=8,氢原子数为
8.2%×122
1
=10,氧原子数为
1-78.7%-8.2%
16
×122=1,所以A的化学式为C8H10O,A与溴水取代反应的产物只有一种;A的核磁共振氢谱有4个波峰,且A是由苯酚与甲醇反应得到的,酚羟基是邻对位基团,所以A的结构简式为,与氢氧化钠反应生成B为,根据CH3COOH与氯气反应,结合题中已知①可知,生成的C为,与甲醇反应生成的D,根据题中已知②可知,B、D反应生成E为,据此答题.
解答: 解:有机物A的相对分子质量为122,其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%,所以A分子中碳原子数为
78.7%×122
12
=8,氢原子数为
8.2%×122
1
=10,氧原子数为
1-78.7%-8.2%
16
×122=1,所以A的化学式为C8H10O,A与溴水取代反应的产物只有一种;A的核磁共振氢谱有4个波峰,且A是由苯酚与甲醇反应得到的,酚羟基是邻对位基团,所以A的结构简式为,与氢氧化钠反应生成B为,根据CH3COOH与氯气反应,结合题中已知①可知,生成的C为,与甲醇反应生成的D,根据题中已知②可知,B、D反应生成E为,
(1)根据上面的分析可知,A为,C为,
故答案为:;;
(2)根据上面的分析可知,反应①是与甲醇生成酯的反应,属于取代反应;A→B的反应中,C2H5OH的作用是溶剂,
故答案为:取代(酯化)反应;溶剂;
(3)反应②的化学方程式为,
故答案为:;
(4)B为,的系统命名是2,6-二甲基苯酚钠,
故答案为:2,6-二甲基苯酚钠;
(5)有机物的同分异构体F水解产物酸化后,能发生双分子间酯化,说明水解后F中有羧基和醇羟基,所以F应为,水解后的产物为,两个分子反应形成六元环有机物M为,
故答案为:.
点评:本题主要考查了有机物的性质和相互转化,中等难度,答题时注意有机官能团的性质的灵活运用,要结合题中所给信息进行物质推断,第(5)小问写结构是本题的难点.
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