题目内容

有机物A~H均含苯环,它们之间的转化关系如下.已知:B与FeCl3溶液混合无颜色变化.

回答下列问题:
(1)B的结构简式为
 

(2)①~⑦中属于取代反应的是
 
(填序号).
(3)写出一种可鉴别D、F的试剂:
 

(4)写出反应⑦的化学方程式:
 

(5)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:
 

①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:有机物A~H均含苯环,它们之间的转化关系如下,B与FeCl3溶液混合无颜色变化,说明B中不含有酚羟基,B能与新制氢氧化铜反应说明有醛基,B氧化得C后,C在浓硫酸作用下分子内酯化得F,发生取代反应,根据F的结构可推知,C为,B为,B选择加氢生成G,为还原反应,G在浓硫酸作用下分子内脱水,形成成醚键,是取代反应,结合G的分子式和H的结构简式可推知,G为,由A→B的关系A中氢氧化钠溶液中卤原子发生取代反应得B,可推知A为,A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为,E再被氧化生成D为,据此答题;
解答: 解:有机物A~H均含苯环,它们之间的转化关系如下,B与FeCl3溶液混合无颜色变化,说明B中不含有酚羟基,B能与新制氢氧化铜反应说明有醛基,B氧化得C后,C在浓硫酸作用下分子内酯化得F,发生取代反应,根据F的结构可推知,C为,B为,B选择加氢生成G,为还原反应,G在浓硫酸作用下分子内脱水,形成成醚键,是取代反应,结合G的分子式和H的结构简式可推知,G为,由A→B的关系A中氢氧化钠溶液中卤原子发生取代反应得B,可推知A为,A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为,E再被氧化生成D为
(1)根据上面的分析可知,B的结构简式为
故答案为:
(2)根据上面的分析可知,①~⑦中反应①③⑦属于取代反应,
故答案为:①③⑦;
(3)D为,含有羧基和碳碳双键,F中有酯基,所以可以选择溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液)来鉴别它们,
故答案为:溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液);
(4)反应⑦的化学方程式为
H2SO4
+H2O,
故答案为:
H2SO4
+H2O;
(5)同时符合①化合物是1,3,5-三取代苯,②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛的C的同分异构体的结构简式为
故答案为:
点评:本题主要考查了有机物之间的相互转化,难度中等,解题时注意根据题中所给信息和官能的性质相结合进行物质结构的推断,学会书写有条件的同分异构体.
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