Question

有机合成在制药工业上有着极其重要的地位．现用硝基苯制取苯胺，再用苯胺
制得无色晶体乙酰苯胺（具有退热镇痛作用的药物）．
①化学原理
②相关物质的物理常数

物  质	相对分 子质量	状  态	熔点 （℃）	沸点 （℃）	溶  解  度（g）
					水	乙  醇
苯 胺	93	无色液体	-6	184	3.42（20℃）	任意比混溶
冰醋酸	60	无色液体	17	118	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	白色片 状固体	114	304	0.56（20℃）、3.45（50℃） 5.20（100℃）	36.9（20℃）

③制备乙酰苯胺的装置如图所示：
④制备方法和过程：

步骤1：25.0mL（0.055mol）苯 胺与7.4mL（0.13mol）冰醋酸、0.10g 锌 粒加热至沸腾30min，步骤2：趁热倒入水中，析出晶体，步骤3抽滤洗涤干燥得到粗产品，步骤4重结晶得较纯产品2.62g，
已知：I苯胺易被氧化，加入少量锌可防止氧化
Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管
请回答以下问题：
（1）步骤1中保持柱顶温度约为105℃，则锥形瓶中收集到的馏分主要是

 

．
（2）步骤2中将反应液倒入水中的目的是

 

．
（3）步骤3中洗涤剂最好选择

 

．
A．冷水   B．热水   C．15%的乙醇溶液   D．NaOH溶液
（4）步骤4重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→

 

→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥．
（5）上述制备过程的产率是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：实验题

分析：（1）由物质的沸点可知，这几种反应物和生成物在105℃的条件下，只能蒸出H₂O；
（2）因为在水中，相比而言，乙酰苯胺的溶解度较小，所以可以用来洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；
（3）乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小；
（4）因为怕在过滤过程中有损失，所以要趁热过滤；
（5）依据化学方程式计算乙酰苯胺的理论产量，进而计算制备过程的产率．

解答： 解：（1）由物质的沸点可知，这几种反应物和生成物在105℃的条件下，只能蒸出H₂O，故锥形瓶中收集到的馏分主要是H₂O，故答案为：H₂O；
（2）因为在水中，相比而言，乙酰苯胺的溶解度较小，所以可以用来洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出，
故答案为：洗去未反应的乙酸和苯胺，同时降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；
（3）乙酰苯胺在冷水中的溶解度会更小，应选择冷水，故答案为：A；
（4）因为怕在过滤过程中有损失，所以要趁热过滤，故答案为：趁热过滤；
（5）依据化学方程式：，可知乙酰苯胺的理论产量为：0.055mol×135g/mol=7.425g因此，上述制备过程的产率是：

2.62g

7.425g

×100%=35.29%，故答案为：35.29%．

点评：本题考查有机物的合成、有机化学实验，侧重考查学生对数据的分析处理能力，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．