Question

18．聚戊二酸丙二醇酯（PPG：）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
⑤

回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）由B生成C的化学方程式为．
（3）由D和H生成PPG的化学方程式为．
（4）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式
①与D具有相同种类和数目的官能团      ②核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为3：1
（5）根据已有知识，写出以乙烯为原料制备  的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br$→_{加热}^{NaOH/醇}$CH₂=CH₂$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此解答．

解答 解：烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）由B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由D和H生成PPG的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）D为HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分异构体中能同时满足：①与D具有相同种类和数目的官能团，②核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为3：1，该同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应得到HOCH₂CH₂OH，再氧化得到HOOC-COOH，乙二酸与乙二醇再浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定A的结构，再根据反应条件推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．