Question

9．已知
①不对称烯烃与不对称加成物在不同的条件下有不同的加成方式，如：
HX+CH₃-CH═Ⅰ
HX+CH₃-CH═CH₂$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃-CH₂-CH₂XⅡ（X为卤素原子）
②烃基上的卤素原子在一定条件下能发生取代反应，如：
CH₃-CH₂-Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃-CH₂-OH+BaBr
也能发生消去反应，如：
CH₃-CH₂-Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O
对溴苯乙烯（BrCH=CH₂）与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式或
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体BrCHBrCH₃．
写出该两步反应所需的试剂及条件．液溴和Fe作催化剂；溴蒸气和光照
（3）将BrCHBrCH₃与足量氢氧化钠溶液共热得到A，得到A时，苯环上没有化学键的断裂和生成．
写出生成A的化学方程式．
由上述反应可推知苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应，由A生成对溴苯乙烯的反应方程式为．
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面．
写出B的结构简式．，1molB完全燃烧时耗氧9mol
完成下列获得B的化学方程式（条件错误不得分）：
①


②

．

Answer 1

分析 （1）对溴乙苯和丙烯能发生加聚反应，连接对溴乙苯中亚甲基的可能是丙烯中中间碳原子也可能是连接碳碳双键的边上的碳原子；
（2）乙苯和溴发生取代反应时需要溴化铁作催化剂；苯环上H原子被溴取代时需要光照条件；
（3）得到A时没有苯环上化学键断裂和生成，说明连接亚甲基的溴原子发生取代反应；
由此可见苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应；根据反应物、生成物和反应条件书写方程式；
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B结构简式为，B的分子式为C₆H₁₂，1mol该物质耗氧量=（6+$\frac{12}{4}$）mol；
①该反应为2，3-二甲基和HBr的加成反应；
②该反应为消去反应，需要NaOH的醇溶液和加热条件．

解答 解：（1）对溴乙苯和丙烯能发生加聚反应，连接对溴乙苯中亚甲基的可能是丙烯中中间碳原子也可能是连接碳碳双键的边上的碳原子，所以所得结构简式为或，故答案为：或；
（2）乙苯和溴发生取代反应时需要溴化铁作催化剂，所以需要液溴和Fe作催化剂；苯环上H原子被溴取代时需要光照条件，所以需要溴蒸气和光照，
故答案为：液溴和Fe作催化剂；溴蒸气和光照；
（3）得到A时没有苯环上化学键断裂和生成，说明连接亚甲基的溴原子发生取代反应，反应方程式为；
由此可见苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应；根据反应物、生成物和反应条件书写方程式为，
故答案为：；苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应；；
（4）丙烯催化二聚得到2，3-二甲基-1-丁烯，B与2，3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B结构简式为，B的分子式为C₆H₁₂，1mol该物质耗氧量=（6+$\frac{12}{4}$）mol=9mol，
故答案为：；9；
①该反应为2，3-二甲基和HBr的加成反应，反应方程式为，故答案为：；
②该反应为消去反应，需要NaOH的醇溶液和加热条件，反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系，注意结合题给信息进行分析解答，侧重考查学生分析及知识运用能力，熟悉常见有机物性质及有机反应类型，题目难度不大．