题目内容

1．有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：

已知：①苯胺（）有还原性，易被氧化；
②硝基苯直接硝化主要产物为二硝基苯．
（1）写出A中含氧官能团的名称：羧基、硝基．
（2）④的反应类型为取代反应；F的结构简式为．
（3）流程中设计步骤④和⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化．
（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式．
①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢子．
（5）对苯二胺   是一种重要的染料中间体．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、（CH3CO）2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．

分析 对比物质的结构可知，反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐，属于取代反应，反应②为取代反应，反应③是硝基被还原为氨基，反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应，由反应⑥产物的结构，可知反应⑤发生苯环的硝化反应，则F为，反应⑥发生肽键的水解反应，又得到氨基，由于苯胺易被氧化，故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化，反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物，
（4）化合物C的同分异构体符合：①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；③分子中有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构；
（5）苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成，由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯，结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸，硝基苯先还原为，再与（CH3CO）2O、CH3COOH反应得到，再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到，然后在硫酸条件下水解得到，最后再用氢气还原得到对苯二胺（）．

解答 解：对比物质的结构可知，反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐，属于取代反应，反应②为取代反应，反应③是硝基被还原为氨基，反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应，由反应⑥产物的结构，可知反应⑤发生苯环的硝化反应，则F为，反应⑥发生肽键的水解反应，又得到氨基，由于苯胺易被氧化，故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化，反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物，
（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团有：羧基、硝基，
故答案为：羧基、硝基；
（2）反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应，该反应为取代反应；
由上述分析可知，F的结构简式：，
故答案为：取代反应；；
（3）由上述分析可知，氨基易被氧化，步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基，防止其被硝酸氧化，
故答案为：保护氨基，防止其被硝酸氧化；
（4）化合物C的同分异构体符合：①分子中含有2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；
③分子中有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，符合条件的C的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成，由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯，结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸，硝基苯先还原为，再与（CH3CO）2O、CH3COOH反应得到，再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到，然后在硫酸条件下水解得到，最后再用氢气还原得到对苯二胺，该合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、官能团的结构、限制条件同分异构体书写等，（5）中合成路线设计，需要学生利用题目给予的信息、转化关系中隐含的信息，为易错点、难点，较好的考查学生对知识的迁移运用，难度中等

练习册系列答案
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A．AB．BC．CD．D

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