题目内容

17．姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构．

已知：E、G 能发生银镜反应．醛之间可以在碱性条件下发生脱水缩合反应，生成烯醛请根据以上信息回答下列问题：
（1）试剂 X 的名称氢氧化钠水溶液
（2）由 E 到 F 的化学方程式，F 到 G 的反应类型加成反应或还原反应
（3）E 的核磁共振氢谱峰面积之比3：1
（4）反应物 Y 的结构简式，姜黄素的结构简式
（5）J（C8H8O3）的同分异构体中同时满足如下条件：
①能与 NaHCO3反应，
②能使 FeCl3溶液显色，共有13（不考虑立体异构体）种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式．

分析 乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为．J与反应得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合信息可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO．

解答 解：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为．J与反应得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合信息可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO．
（1）A发生卤代烃水解反应生成B，试剂X的名称：氢氧化钠水溶液，
故答案为：氢氧化钠水溶液；
（2）E→F的化学反应方程式：，F→G是CH3CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成为CH3CH2CH2CHO，也属于还原反应，
故答案为：；加成反应或还原反应；
（3）E为CH3CHO，有2种氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为3：1，
故答案为：3：1；
（4）反应物 Y 的结构简式为：，姜黄素的结构简式为：，
故答案为：；；
（5）J（）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO3反应，说明含有羧基，②能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，侧链为-OH、-CH2COOH，有邻、间、对3种，侧链可以为-OH、-CH3、-COOH，-OH、-CH3处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CH3处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CH3处于对位，-COOH有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、限制条件同分异构体书写，注意根据反应信息、转化关系中结构与分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移应用等，难度中等．

练习册系列答案
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7．2015年8月12日，天津港大爆炸造成大量危险化学品NaCN（氰化钠）的部分泄露．泄露的NaCN可用双氧水处理，其化学反应方程式：NaCN+H2O2+H2O═NaHCO3+NH3，下列有关说法正确的是（　　）
A．0.1 mol NaCN中含共价键数为0.3NA
B．0.1 mol/L NaHCO3溶液HCO3-的数目小于0.1NA
C．19 g H218O2含有的中子数为12NA
D．上述反应中，当有2.24 L NH3生成时，转移电子数为0.2NA
8．中国科学家屠呦呦因青蒿素的研究荣获了2015年诺贝尔化学奖．青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”．由青蒿素合成系列衍生物（它们的名称和代号如图所示）的路线如图：

已知：

回答下列问题：
（1）青蒿素的分子式为C15H22O5．
（2）反应①中，有机反应类型为还原反应；NaBH4的作用是B．
（A．氧化剂  B．还原剂  C．催化剂  D．溶剂）
（3）有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物，请写出D的结构简式．
（4）青蒿唬酯能够发生的反应类型有ABC．
A．酯化反应      B．水解反应       C．还原反应      D．加聚反应
（5）以H2Q表示双氢青蒿素，写出反应②（双氢青蒿素和甲醇反应）的化学方程式H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O．
（6）从双氢青蒿素（H2Q）出发，可通过多步反应合成出有机物E．合成过程中，有机原料除H2Q、外，还需含苯环的二羟基化合物F，写出有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式，有机物G是F的同分异构体，有机物G遇FeCl3溶液显紫色，且有4种不同类型的氢，其个数比为3：2：2：1，则符合条件的有机物G的同分异构体有3种．写出其中一种的结构简式、、任意一种．
5．以芳香烃A为原料，合成有机物M和N的路线如图所示（部分反应条件略去）．

已知：
①A的蒸汽密度是同条件下H2密度的53倍
②
③
④（-NH2易被氧化）
回答下列同题：
（1）A、I的结构简式分别为、．
（2）F中含氧官能团的电子式为．H的化学名称为对硝基甲苯．
（3）C→D、J→N的反应类型分别为氧化反应、缩聚反应．
（4）G→M的化学方程式为n $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH2O．
加热条件下，F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H2O．
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应又能与FeCl3溶液发生显色反应的有13种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有5种吸收峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为．
（6）结合题中信息和所学知识，设计一条以CH3CH2CH2OH和CH3OH为原料制备的合成路线CH3CH2CH2OH$→_{催化剂}^{氧气}$CH3CH2CHO$→_{催化剂}^{氧气}$CH3CH2COOH$\stackrel{溴/红磷}{→}$CH3CHBrCOOH$\stackrel{氢氧化钠醇溶液}{→}$CH2=CHCOOH$→_{△}^{甲醇/浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CHCOOCH3$\stackrel{催化剂}{→}$（无机试剂任选）．
合成路线示例：CH≡CH$→_{催化剂/△}^{H_{2}}$CH3-CH3$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH3CH2Cl．
12．下列有关物质的应用与性质相对应的说法有几个（　　）
①明矾能用于净水是因为铝离子水解生成的氢氧化铝胶体具有强氧化性
②氯化铁溶液可用于制作印刷电路板是因为其能氧化单质铜
③浓硫酸可用作干燥剂是因为其具有脱水性
④光导纤维可用作通讯材料是因为其具有导电性
⑤Mg0、Al203的熔点很高，可制作耐高温材料
⑥雾霾是许多细小液体和固体微粒分散到空气中形成的一种气溶胶，因此能发生丁达尔效应．
A．2个B．3个C．4个D．5个
2．设NA为阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是（　　）
①lmolCH3CH2C（CH3）3所含甲基个数为4NA
②2.8g乙烯和2.8g聚乙烯中含碳原子数均为0.2NA
③1.0L1.0mol/LCH3COOH溶液中，CH3COOH分子数为NA
④8.8g乙酸乙酯中含共用电子对数为1.4NA
⑤标准状况下，22.4L乙醇完全燃烧后生成CO2的分子数为2NA⑥常温常压下，17g甲基（-14CH3）所含的中子数为9NA⑦标准状况下，11.2L氯仿中含有C-Cl键的数目为1.5NA⑧lmolC15H32分子中含碳碳键数目为14NA．
A．①③⑤⑦B．①②④⑧C．②③⑥⑧D．①②⑥⑧
9．下列实验方案能达到实验目的是
选项实验方案实验目的或结论
A将盐酸酸化的双氧水滴入Fe（NO3）2溶液中，溶液变黄色H2O2的氧化性比Fe3+强
B将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
C将某气体通入品红溶液，溶液褪色气体中一定有SO2
D将铁棒和铜棒用导线连接后放入浓硝酸中，铜棒变细铜的金属性强于铁
（　　）
A．AB．BC．CD．D
6．对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途，可用化合物M反应合成：

下列关于化合物M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是（　　）
A．对乙烯基苯甲酸的分子式为C9H10O2
B．对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种
C．对乙烯基苯甲酸既属于羧酸，又属于烯烃
D．二者均可发生取代反应和加成反应
7．下列叙述正确的有（　　）
A．第四周期元素中，锰原子价电子层中未成对电子数最多
B．第二周期主族元素的原子半径随核电荷数增大依次减小
C．卤素氢化物中，HCl的沸点最低的原因是其分子间的范德华力最小
D．价层电子对相斥理论中，π键电子对数不计入中心原子的价层电子对数

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