题目内容

4.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程,回答下列问题.
(1)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为
(Ⅰ)    (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面:
定性方面(即化学性质方面):(Ⅱ)能ab(填字母),而(Ⅰ)不能.
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol C6H6 与H2加成时,(Ⅰ)需要H23mol,而(Ⅱ)需要H22mol.
②今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有3种.
(2)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是C(填字母编号).

(3)现代化学认为,萘分子碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键.

分析 (1)①结构Ⅱ含有碳碳双键,根据碳碳双键的性质判断;根据根据及方程式计算需氢气的物质的量.
②根据换元法可知,该结构的四氯代物的种数和二氯代物的种数相同.根据等效氢,有1种氢原子,二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找,即先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上;
(2)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为$\frac{10×2+2-8}{2}$=7,含有两个苯环;
(3)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键.

解答 解:(1)①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键,不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能能与溴水发生加成反应,Ⅱ含有碳碳双键,能被被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应.结构都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应.
Ⅰ结构为苯,1mol能与3mol氢气发生加成反应,Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键,所以1mol能与2mol氢气发生加成反应.
故答案为:ab;3;2;
②根据换元法可知,该结构的四氯代物的种数和二氯代物的种数相同.根据等效氢,该结构有1种氢原子,先进行一氯代物,产物有一种,再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物,两个氯原子的位置只有三种情况:一是都位于正方形面的边上(连接两个三角形面的边),二是正方形面的对角线上,三是三角形面的边上,所以二氯代物有3种同分异构体.
故答案为:3;
(2)萘是一种芳香烃,含有苯环,不饱和度为$\frac{10×2+2-8}{2}$=7,含有两个苯环,结构简式为,故答案为:C;
(3)萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键,故答案为:介于单键与双键之间的独特的键.

点评 本题考查苯的结构与性质,知识综合性较大,难度中等,要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用.

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