1、(常州市新桥中学09高三10月考)(10分)已知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应:
(1)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:
羰基化合物 |
CH3CHO |
CH3COCH3 |
C2H5COCH3 |
CH3CH2CH2COCH3 |
产率(1小时内) |
88.7 |
56.2 |
36.4 |
23.4 |
羰基化合物 |
(CH3)2CHCOCH3 |
(CH3)3CCOCH3 |
C2H5COC2H5 |
C6H5COCH3 |
产率(1小时内) |
12.3 |
5.6 |
2 |
1 |
可见,取代基对羰基化合物和NaHSO3反应的影响有(写出3条即可)
① ②
③
(2)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,请写出能使醛与NaHSO3生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式 (写出2种,属于不同类别的物质。)
(3)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的氯仿。
①写出第一步反应的化学方程式
②写出A的结构简式
(4)苯甲醛在浓碱作用下反应生成苯甲酸盐和苯甲醇,此反应的类型是 。
答案:(1)醛比酮容易发生该反应;苯基酮极难发生该反应;羰基所连的碳上氢越少,取代基越多,反应越难。(3分)
(2)HCl、NaOH(或Na2CO3)(2分)
(3)① (CH3)2CHCOCH3 + 3Cl2 + 3NaOH → (CH3)2CHCOCCl3 + 3NaCl + 3H2O
(2分) ② (CH3)2CHCOONa (2分)
(4)歧化(氧化还原)(1分)