0  512  520  526  530  536  538  542  548  550  556  562  566  568  572  578  580  586  590  592  596  598  602  604  606  607  608  610  611  612  614  616  620  622  626  628  632  638  640  646  650  652  656  662  668  670  676  680  682  688  692  698  706  3002 

浙江省温州市十校联合体2008-2009学年高二下学期期中联考

政治试卷

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2008浙江高三模拟试题汇编《有机化学烃的衍生物》

1.(温州市高三第二次“八校联考”)有机物A   是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA可用于锅炉阻垢剂。

(1)有机物A能够发生的反应有:           (填写字母)

     a.取代反应              b.加成反应            c.消去反应         d.酯化反应

(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B。B中含有的官能团除―Cl以外,还含有的官能团是:                    

 

 

       写出E的结构简式:                               

 

(4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出反应的化学方程式:

                                                                   

(5)F是E的一种同分异构体。0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2(标准状况下);0.1mol E与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2(标准状况下);F能发生银镜反应。F的结构简式可能是:_                                   

答案

(1)a、c、d                                                  (3分)

(2)醛基(或结构简式)                                  (2分)

(3)

                    (3分)  

(4)

 

 

 

                    (3分)

(5)

 

 

 

 

 

    (每空格2分)

                      

2、(温州市十校联合体高三联考)有A、B、C、D四种短周期元素,A、B、C为同一周期依次相邻的3种元素,A和C的原子序数之比为3:4,且A、B、C分别与D形成三种化合物分子所含的电子数相等,请回答:

⑴X、Y、Z、W都是由上述元素中的两种组成的化合物,若X分子的空间构型为三角锥型,则X的电子式为               ;已知Y被称为绿色氧化剂,Z与Y具有相同的电子数且经常联合在一起作为火箭推进器的燃料,则Y为            ,Z为           (填化学式),W是中学化学中常见的物质,其分子的空间构型为直线型,且所含有的原子数多于2个,其可能的化学式为                           (只要写出2个)。

⑵甲、乙、丙都是由上述元素中的三种组成的物质,甲为食品中常见的天然高分子化合物,表示其组成的化学式为                   ;乙属于无机盐类,其水溶液明显显酸性,则乙的化学式为                 ;丙与甲的组成元素相同,丙的溶液呈弱酸性,其式量小于80,且其中A的质量分数为,则丙的结构简式为                

答案⑴            ,H2O2,N2H4,   CO2、C2H2、N2O(任写两种)

 

  

    ⑵(C6H10O5n         NH4NO3               CH2COOH        (每空1分)

 

       有机物A的结构简式为                 ,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

 

 

 

 

       请回答下列问题:

   (1)指出反应的类型:A→C:           

   (2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是                (填代号)。

   (3)写出由A生成B的化学方程式

                                                                        

   (4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内,则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是            (填序号)。

   (5)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为                             

答案(1)消去反应(1分)(2)C和E(1分)

  (3)O2+2

   (5)

 

   (6)                                                         (2分)

4、(温州市十校联合体高三联考)已知有机物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,它可发生如下转化:

请回答下列问题:

(1)反应①、②都属于取代反应,其中①是             反应,②是          反应(填有机反应名称)

(2)A的结构简式是:                      

(3)反应③的化学方程式是(有机物写结构简式):                               

(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式(有机物写结构简式):

                                                         

(5)写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式:

                                                                          

答案

(1)水解(1分)酯化(1分)

(2)(2分)

(3)(2分)

(4)(2分)

(5)(各2分,共6分)

5.(08年3月浙江省温州市十二校高三第二学期第一次月考)已知反应:

    现有物质B-I的转化关系如下图:

 

 

 

 

 

 

 

若B的分子式为C8H8O,其苯环上的一元取代物只有两种;G为高分子化合物。请回答下列问题:

(1)反应②的反应类型是            

(2)写出有关物质的结构简式:F                ,I               

(3)写出下列反应的化学方程式:

B→C                                                                      

C+D→H                                                                    

(4)C的同素分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有6种,以下已有三种,请写出另三种同分异构体的结构简式:

 

                       

 

 

答案(16分)(每空各2分)

(1)(2分)加成(或还原)反应    

(2)(4分)         

 

(3)(4分)

(4)(6分)

   等

7.(08年3月浙江省温州市十二校高三第二学期第一次月考)食品安全已是百姓最关心的问题之一,食品在油炸过程中会产生一种不利人体健康的物质

CH2=CH-CO-NH2(丙烯酰胺),对这种物质的叙述不正确的是

  A.能发生加聚反应生成高分子化合物        B.该物质与HCl加成产物只一种

C.具有多种同分异构体                    D.可与强酸反应

8. (杭州五校08高三第一次月考) 已知:

现有一种用于治疗高血脂的新药"灭脂灵"是按如下路线合成的。

 

 

已知C为分子式C7H7C1,试回答以下问题:

(1)上述反应①②③④⑤中属于取代反应的是             (填序号);

(2)反应⑤的条件可能是_________(填字母);

    A、NaOH溶液加热          B、NaOH醇溶液加热

    C、稀H2SO4加热            D、浓H2SO4加热

(3)写出B、H的结构简式:B                     ,H                    

(4)写出I与银氨溶液反应的化学方程式:                                  

(5)写出含六个甲基且属于酯类的E的一种同分异构体:                    

答案. (1)       ①②⑤        (填序号);  (2分) 

(2)        D         (填字母);(2分)

     (3)B          CH2O      ,        (2分)

H                     ;(3分)

(4)    C6H5-CHO+2Ag(NH3)2OH→ C6H5-COONH4 +3NH3 +2Ag↓+H2O      ;(3分)

(5)                 (3分)

9、(杭州五校08高三第一次月考)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在     

于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的  

说法正确的是

A.两种酸遇三氯化铁溶液都显色

B.两种酸都能与溴水反应

C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

10.(杭州五校08高三第一次月考)橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是                                                                   

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应

B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应

D.橙花醛是乙烯的同系物

11.(杭州市2008年高三第一次高考科目教学质量检测化学)针对齐齐哈尔第二制药有限公司(以下简称齐二药)生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事,药品安全问题引起人们的关注。“亮菌甲素”结构简式如右图,是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。

(1)  写出“亮菌甲素”的分子式     ▲    

(2)  1 mol亮菌甲素最多能和  ▲  mol H2发生反应,该反应类型是  ▲    反应。

(3)  写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式:

    ▲      。 

答案(1)C12H10O5(2分)

(2)5  ;加成 (或还原;各1分,共2分)

(3) +3NaOH +2H2O(2分)

12.(杭州市2008年高三第一次高考科目教学质量检测化学)含碳、氢、氧元素的下列有机物分子式通式:

A.     B.   C.   

D.  E.    F.

(1)若充分燃烧某类有机物,消耗氧气的体积与生成二氧化碳的体积之比为5∶4(相同条件下),则该类有机物分子式通式是上述各式中的   ▲   (填代号)。

 (2)若某有机物分子式符合上述C的通式,其相对分子质量为136,写出该有机物的分子式    ;若该有机物属于酯类且分子中含有苯环.则其可能的同分异构体有  ▲  _种,写出其中不能发生银镜反应的同分异构体的结构简式       

答案(1)D (2分)

(2)  6   

13.(浙江九所重点中学高三年级调研考试)现有A、B两种有机化合物,已知:

①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子,B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到;

②它们的分子中氢元素的质量分数相同,相对分子质量都不超过170,A中碳元素的质量分数为72.00%;

③它们都是一取代苯,分子中都没有甲基,都有一个羧基。

请按要求填空:

⑴A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________;

 

⑵A的结构简式是________________________;

⑶A有一同分异构体C是对位二取代苯,能发生银镜反应也能与金属钠反应,但官

能团不直接与苯环相连,C的结构简式是________________________;

⑷B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物,其苯环和侧链上的一溴代物各有

两种,D的结构简式是__________________________。

答案.⑴ 6.67%   ⑵   ⑶
                           (每空2分,共8分)

14.(浙江九所重点中学高三年级调研考试)以石油裂解得到的乙烯和1,3-丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

请按要求填空:

⑴写出下列反应的反应类型:

反应①________________,反应⑤________________,反应⑧________________。

⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。

⑶反应③、④中有一反应是与HCl加成,该反应是________(填反应编号),设计这一步反应的目的是__________________________________________________,物质C的结

构简式是_______________________。

答案.⑴加成反应   消去反应   取代反应                       (3分)
+2NaOH→+2NaBr                    (2分)
⑶ ③    保护A分子中C=C不被氧化           (5分)

15.(08学年度杭州学军中学高三年级第二次月考)阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水杨酸,它是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐进行酯化反应而得的。

   水杨酸             乙酸酐                         乙酰水杨酸

   (1)乙酰水杨酸的含氧官能团分别是_____________和酯基。

   (2)乙酰水杨酸能在稀酸和NaOH溶液中水解。写出乙酰水杨酸与稀酸溶液共热的化学

方程式:___________。

   (3)写出同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体:      

①含有苯环;    

②能发生银镜反应,不能发生水解反应;

③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;

④只能生成两种一氯代产生。

   (4)已知酚羟基遇FeC13溶液显紫色,但显色反应要在中性或弱酸性溶液进行。现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基。有人设计了如下的实验方案:

取一支洁净的试管,向其中加入2mL阿斯匹林清液,然后再滴入2 滴稀硫酸,将溶液在酒精灯上加热片刻后,滴入2滴FeC13溶液,振荡,无明显现象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振荡,出现了紫色。你认为逐滴加入Na2CO3溶液的目的是_____________。从此实验你得到的启示有_____________。

   (5)为测定阿斯匹林中有效成分的含量,称取样品0.250 0 g ,准确加入浓度为0.1015 mol?L- NaOH溶液50.00 mL,煮沸60min。冷却后用浓度为0.1015 mol?L- 的HC1溶液返滴过量的NaOH,消耗HC1溶液记录如下:

数据       次数

1

2

3

初始读数

2.00

12.50

5.20

最后读数

27.10

37.40

33.20

则该产品中乙酰水杨酸的含量为(乙酰水杨酸的摩尔质量是180.16 g?mol- 。(只要求列式表示,不计算出最后结果)____________。

 

答案(1)羧基(1分)   (2) 化学方程式(略)(2分)。

   (3)(2分)

   (4)中和硫酸,使溶液呈弱酸性和中性。(1分)启示:控制反应条件、不能直接检验的官能团可通过转化为可检验的官能团加以间接说明。(答对其中1种就得2分)

   (5)3分(w =

 

 

 

16.(08学年度杭州学军中学高三年级第二次月考)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与反应物总质量之比。原子利用率可以达到100%的化学反应是                          ( C   )

       A.取代反应      B.水解反应     C.加成反应      D.缩聚反应

17.(舟山中学2008学年第二次月考)莽草酸是合成治疗禽流感的药物―达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:

(提示:环丁烷可简写成

(1)A的分子式是                      。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

 

                                                             

(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

 

                                                          

(4)17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积         L(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HO--COOH),其反应类型是                       。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有             种,写出其中一种同分异构体的结构简式

                                  。

答案.(1)C7H10O5
(2)+Br2
(3)+NaOH→+H2O
(4)2.24L
(5)消去反应
(6)3 

19.(舟山中学2008学年第二次月考)三聚氰酸可用于消除汽车尾气中的氮氧化物(如)。当加热至一定温度时,它发生如下分解:     

(异氰酸,其结构是H?N=C=O)能和反应生成

(1)       写出反应的化学方程式,并用双线桥法标出电子转移的方向和数目。

 

 

 

                                                                       

 

(2)如按上述反应式进行反应,试计算吸收气体所消耗的三聚氰酸的质量为             

答案 

 

                                                        (3分)

                   

         

(2)

    

         (若配平方程式有误,但计算列式有合理之外,可酌情给分。)      (3分)

20.(2008浙大附中理综模拟考试)快乐是什么?精神病学专家通过实验发现:在大脑的相应部位―“奖赏中心”,给予柔和的电击,便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来,并认为,在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺,所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺结构如右图:

(1)多巴胺分子式:                     

(2)试判断多巴胺能发生的化学反应(    )

A.加成        B.取代                 C.氧化                 D.水解

(3)写出与多巴胺互为同分异构体且属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2┱1的所有物质的结构简式:

                                                                    。   (4)多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合,再经锌汞齐还原水解而得。合成过程表示如下:

催化剂

Ⅰ、写出下列反应类型:反应①              ,反应②                

Ⅱ、A的结构简式:                          

Ⅲ、写出②、⑤两步的化学方程式:

②:                                                                      

⑤:                                                             

化学答案:

 

答案  (1)C8H11NO2(2分)   (2)ABC(3分,对一得1分,错选0分)

(3)(4分,每种2分)

 

 

 

(4 )Ⅰ、加成反应  (1分);消去反应(1分)Ⅱ、A:    (2分) 

Ⅲ、

(两方程式各3分)

21. (2008浙大附中理综模拟考试)下列四类有机物,各自所包含的物质完全燃烧时,产生的水和二氧化碳的物质的量之比都相等的一类是(   A   )

A.烯烃      B.苯的同系物     C.饱和一元醇     D.酚类

22.(2008浙大附中理综模拟考试)有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中①~⑥是标出该有机物分子中不同的化学键,在水解时,断裂的键是           (  B )

 

 

 

 

      

 

A.①、④               B.③、⑤               C.②、⑥               D.②、⑤

 

 

 

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2009年全国名校高三模拟试题分类汇编

导数与极限

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有机推断寻找突破口

近几年高考中常见题型有:

(1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。

(2)有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:

理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

[知识体系和复习重点]

1.有机物相互网络图:

2.醇、醛、酸、酯转化关系:

醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):

这是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。

 

(一)、解题策略

解有机推断题的一般方法是:

1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物――甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。

3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。

4、根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。

5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。

推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

一. 根据反应现象推知官能团

1. 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

3. 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。

4. 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

5. 遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。

6. 加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

7. 加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有

8. 加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有

9. 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

二. 根据物质的性质推断官能团

能使溴水褪色的物质,含有C=C或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。

三. 根据特征数字推断官能团

1. 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为

2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。

3. 若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

四. 根据反应产物推知官能团位置

1. 若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在

若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。

2. 由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置

3. 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。

4. 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。

五. 根据反应产物推知官能团的个数

1. 与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。

2. 与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。

3. 与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。

4. 与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。

六. 根据反应条件推断反应类型

1. 在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

2. 在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。

3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。

4. 能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。

5. 能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

6. 能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(二)、常见题型归纳

1、给出合成路线的推断题(即框图题)

此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。

解答这类题时,要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。

例1  已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如:

 

化合物A~E的转化关系如图a所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物;B有酸性;C是常用增塑剂;D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到);E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b。

 

写出A、B、C、D的结构简式。

解析:本题中信息量最大的应是A:①分子式为且为芳香化合物(只含C、H,故为芳香烃);②为烷基苯(题给信息迁移);③分子中等效H原子数为3(只能生成3种一溴化合物)。由此可推知A的结构简式为:;再依题给氧化过程即可得出B为:;根据题给C的分子式和箭头上的条件推断,C应是B与正丁醇发生酯化反应生成的二元酯,则C的结构简式为:;B到D的反应条件教材中未出现过,题中也无此信息,但我们可从D比B少1个分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点,反推出D的结构为:

 

2、由计算数据推断分子式,由性质推断结构简式

2  A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:

(1)A的分子式是____________,其结构简式是________________________。

(2)写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________。

(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________________________。

解析;(1)根据题给数据:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,可得氧元素的质量分数为47.08%,则有:

即A的最简式为,此分子中C原子数已达最大程度饱和,故也为A的分子式。

题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有:①A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应(含);②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应(相邻C原子间不能都有H原子);③每个碳原子上最多只连一个官能团(4个分别连在4个C原子上)。由此写出A的结构简式为:

(2)由A的结构简式,可知A为多元醇 ,与乙酸反应的化学方程式为:

(3)根据题给条件,写出A的同分异构体为:

3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别

这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式,再切割成“块”并逐“块”分析其特征,根据各“块”找出官能团及其对应的性质。

例3  苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素(结构简式如图)。下列关于苏丹红说法错误的是(    )。

A. 分子中含一个苯环和一个萘环

B. 属于芳香烃

C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D. 能溶于苯

解析:首先整体观察给出的有机物的结构,可以得出该有机物含C、H、O、N元素,不属于烃类,故B错。然后将所给有机物结构式,分成“块”,即:

 

结合题给选项,可以得出A、C正确;根据相似相溶原理,D项也正确。

答案:B

(三) 有机合成

有机合成题是近年来高考化学的难点题型之一,有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。解答该类题时,首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类?含哪些官能团,再分析原料中有何官能团,然后结合所学过的知识或题给的信息,寻找官能团的引入、转换、消去等方法,完成指定合成。

常见官能团的引入:

a、引入C─C:CㄔC或C≡C与H2加成;

b、引入CㄔC或C≡C:卤代烃或醇的消去;

c、苯环上引入

d、引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。

e、入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③CㄔC与H2O加成。

f、入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。

g、引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

h、引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

i、引入高分子:①含CㄔC的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

③有机信息迁移题

有机信息迁移题是指在题目中向考生临时交代一些没有学习过的信息内容,在于考查学生的思维、自学、观察等能力,着重考查学生的潜能。有机信息题所给的信息往往很新颖,要求考生自己思考开发、筛选。有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。

典型例题:

[例1]04年江苏考)(10分)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

 (也可表示为:+ㄕ→)

       丁二烯    乙烯    环已烯

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

      

 请按要求填空:

 (1)A的结构简式是                    ;B的结构简式是                  

 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④                      ,反应类型      反应⑤                   

 

[例2].(05江苏高考题)6―羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6―羰基庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。

 

 

 

 

 

 

 

 

                                       

 

 

 

提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用本练习中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[例3] 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:

下面是9个化合物的转变关系:

      

(1)化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______;名称是______________________________________。

       (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式。

[解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景,但从其所涉及的知识内容来看,只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。

题给转化关系图虽不完整,但还是容易得出①是甲苯,②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物,进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强,所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠,反应②是:苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯,根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为:

(1)甲苯,光照。(2)C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯。

(3)

 

 

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