1.(2008江苏)某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是(　 AD　 )

A.乙二醇　　　 B.乙醇　　　　 C.乙醛　　　　 D.甲醇和丙三醇的混合物

4. 用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等

击破考点一：醇的分类与命名

例1：下列说法正确的是(　　 )

CH₃

A. CH₃-C-CH₃的名称应为2-甲基-2-丙醇

CH₃

B. 2-甲基-3，6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇

CH₃ OH

C.. CH₃CH₂-C-CH-CH₂CH₃的名称为4-甲基-3，4-己二醇

OH

CH₃

D. CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH-CH₃的名称为3，6-二乙基-1-庚醇

CH₂CH₂OH

[变式训练1]对某一类醇作系统命名，其中正确的是(　　 )

A.1，1-二甲基-3-丙醇　　　　 B.2-甲基-4-戊醇

C.3-甲基-2-丁醇　　　　　　 D.3，3-二甲基-1-丁醇

[变式训练2]A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　 )

A.3:2:1　　 B.2:6:3　　 C.3:1:2　 　　D.2:1:3

击破考点二：醇类物质的性质

例2：乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　 )

H　　 H

⑤　　 ④　 ②　　 ①

H--C--C--O--H

③

H　　 H

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H₂SO₄共热到170℃时键②和⑤断裂

C.和浓H₂SO₄共热到140℃时仅有键②断裂

D.在Ag催化下与O₂反应时键①和③断裂

[变式训练3]天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是　　　　 (　　 )

A.甲醇能使蛋白质变性　　　　　 B.所有的醇都能发生消去反应

C.都符合通式C_nH_2n+1OH　　　　 D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈

[变式训练4]针对下面的物质结构，说法正确的是　　　　　　　　　　　 (　 　)

HO-　　 -CH₂CH₂OH

CH=CH₂

A.所有的碳原子有可能处于同一平面

B.所有的碳原子不有可能处于同一平面

C.所有的氧原子不可能处在苯环平面

D.所有的氢原子有可能处在苯环平面

击破考点三：有机物分子式和结构式的确定

例3：某研究性学习小组以“探究乙醇的结构式”为课题，开展以下研究：

Ⅰ. 取乙醇2.30 g，燃烧后生成2.70 g水和2.24 L二氧化碳气体(标准状况)，并测知乙醇蒸气对氢气的相对密度为23.0。请根据有关数据推算乙醇的分子式。

Ⅱ. 根据Ⅰ中推算出的乙醇的分子式，推算它可能具有的结构式。

Ⅲ. 设计实验探究乙醇的结构式，为了确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙、丁四名学生直接利用如图所示的装置进行实验，确定乙醇的结构

(1)学生甲得到一组实验数据：

根据以上数据推测乙醇的结构式应为_________，理由是____________________________________。

(2)学生乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现把排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12 L。如果忽略读数造成的误差，那么学生乙认为是乙醇样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？___________(填“正确”或“不正确”)。如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因是什么？请你提出改进方案：______________________。

(3)学生丙认为实验成功的关键有：①装置的气密性要良好；②实验开始前要准确确定乙醇的质量；③钠足量；④广口瓶内必须充满水；⑤氢气体积的测算方法要正确且数值要准确。其中正确的有__________(填序号)。

(4)学生丁不想通过称量乙醇来确定乙醇的量，那么他还需要知道的数据是_______。

(5)实验后四名同学从乙醇可能的结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是___________。

[变式训练5]取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L(所有体积均在标准状况下测定)

(1)3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C：_________mol；H：________mol；O：________mol，该醇中C、H、O的原子个数之比为____________。

(2)由以上比值_________(填“能”或“不能”)确定该醇分子式，其原因是________________________。

(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和一元醇的结构简式____________________

[变式训练6]A、B两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO₂的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，其中正确的是　　　　　 (　　 )

A.①②③　　 B.①③④　　 C.②③④　　 D.①②③④

击破考点四：有机氧化反应和还原反应

例4：(上海)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：

(1)α－松油醇的分子式　　　　　　　　

(2)α－松油醇所属的有机物类别是　　　　 (多选扣分)

A.醇　　 B.酚　　 C.饱和一元醇

(3)α－松油醇能发生的反应类型是　　　　 (多选扣分)

A.加成　　 B.水解　 C.氧化

(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)写结构简式：β－松油醇　　　　　　 ，γ松油醇　　　　　　 。

[变式训练7]乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂C-O键而失去羟基的是(　　 　)

A.乙醇在浓H₂SO₄存在下发生消去反应

B.乙醇在催化剂存在下与乙酸发生酯化反应

C.乙醇与氢卤酸的取代反应

D.乙醇在铜丝存在下被催化氧化

[变式训练8]据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道，北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红Ⅳ号”，国际癌症机构将其列为三种致癌物之一。“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下：

CH₃ CH₃

OH

-N=N-　　　 -N=N-　　　 ，关于“苏丹红Ⅳ号”说法正确的是(　　 )

A.属于芳香烃　 B.不属于氨基酸　 C.能发生加成反应　 D.不能发生取代反应

击破考点五：酚的结构和性质

例5：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：(提示：苯磺酸的化学式为　　　 -SO₃H)，苯　　　　 苯磺酸　　　　　　　 苯磺酸钠

苯酚钠(及盐和水)　　　 苯酚。

(1)写出②③④步反应的化学方程式。

(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由？

解析：(1)从②步符合酸+盐→新酸(SO₂+H₂O)+新盐(苯磺酸钠)，第③步反应产物已指出，第④步类似于盐+酸→新盐(Na₂SO₃)+新酸(苯酚)。(2)根据强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理，由反应②④可知酸性强弱顺序是：苯磺酸>亚硫酸>苯酚。

[变式训练9]下列关于苯酚的叙述中，正确的是　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色

B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上

C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤

D.苯酚能与FeCl₃溶液反应生成紫色沉淀

[变式训练10](08四川)、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO--CH₂CH＝CH₂，下列叙述中不正确的是　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应

B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应

C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

击破考点六：苯酚的检验方法

例6：漆酚HO-　　　　 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是(　　 )

HO-　　 -C₁₅H₂₇

A.可以跟FeCl₃溶液发生显色反应

B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.可以跟Na₂CO₃溶液反应放出CO₂

D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应

[变式训练11]在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过量的浓溴水，会立即产生大量白色沉淀物，振荡，沉淀不会消失；若在过量的苯酚溶液中加入少量浓溴水也产生白色沉淀，但稍加振荡，沉淀立即消失，产生这种现象的原因可能是　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A.生成的三溴苯酚与生成的HBr反应生成四溴代苯

B.生成的三溴苯酚溶解于溴水中

C.生成的三溴苯酚溶解于过量苯酚中

D.可能产生一溴苯酚

[变式训练12](08重庆)、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　 )

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl₃溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO₄溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

击破考点七：醇的熔沸点与氢键的关系

例7：下列说法正确的是(　　 )

A.对于苯酚来说，当-OH个数一定时，碳原子数越多，氢键越弱

B.乙醇蒸气中氢键比液态乙醇氢键强

C.只有醇分子之间才存在氢键

D.CH₃OH常温下为气态，氢键与物质的熔沸点无关

[变式训练13]能证明乙醇分子有一个羟基的事实是(　　 )

A.乙醇完全燃烧生成CO₂和H₂O

B.0.1 mol乙醇跟足量的钠反应生成0.05 mol氢气

C.乙醇能溶于水

D.乙醇能脱水

[变式训练14](1)在反应CO+H₂OCO₂+H₂达到平衡后，加入少量H₂¹⁸O重新达到平衡后，含¹⁸O的物质有(　　 )

A.1种　　　 B.2种　　 C.3种　　 D.4种

O

(2)在反应CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃CH₂-C-CH₃达到平衡后，加入少量H₂¹⁸O重新达到平衡后，含¹⁸O的物质有(　　 )

A.1种　　　 B.2种　　 C.3种　　 D.4种

击破考点八：酚类知识的综合应用

例8：(高考题)含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：

⑴上述流程里，设备Ⅰ中进行的是　　 操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可

以用　　　　　　 进行(填写仪器名称)

⑵由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　 ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　 。

⑶在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑷在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H₂O和　　　 。通过

操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。

⑸上图中，能循环使用的物质是C₆H₆、CaO、　　　 　、　　　　　

OH

[变式训练15]白藜芦醇HO-　　　 -CH=CH-　　　　　 广泛存在于食物(例如桑葚、花生、

OH

尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物其反应的Br₂或H₂的最大用量分别是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　(　　 )

A.1 mol、1 mol　 B.3.5 mol、7 mol　　 C.3.5 mol、6 mol　 D.6 mol、7 mol

[变式训练16](07四川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

　　 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是

　　 A．分子式为C₁₆H₁₈O₉

　　 B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

　　 C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

　　 D．与浓溴水既能发生取代反应又发生加成反应

3. 苯酚的化学性质

(1)弱酸性：可与____________、____________反应，生成苯酚钠

OH

+NaOH→_____________。

现象：混浊的悬浊液变成___________________。

ONa

+CO₂+H₂O→ ______________。

现象：浊液由澄清变为_____________。

不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。

结论：苯酚的酸性比碳酸___________。但苯酚的酸性比HCO₃ˉ酸性强，苯酚具有弱酸性，但___________使石蕊变色

OH　　　　　　　　 ONa

+2Na　　　　 2　　　　 +H₂↑

(2)取代反应(鉴定酚类反应)

-OH

+3Br₂→__________

(3)加成反应

-OH

+3H₂___________

(4)显色反应(鉴定酚类反应)

酚类物质遇__________，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入_____________溶液。溶液呈__________________

2. 苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65℃时，与水以____________互溶，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。俗称___________。

1. 苯酚的结构特征

羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。

-OH　　　　 -CH₂OH　　　　 -OH

苯酚　　　　 苯甲醇　　　　　 环己醇

3. 几种重要的醇

(1)甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为___________，有酒精味，但_____________。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。

(2)丙三醇俗称_____________，有护肤作用，是利用它具有___________性。

(3)乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点_____________，可作为内燃机的__________

2. 醇类及其通性

(1)醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。

(2)醇的分类：

①根据羟基的数目可分为____________、____________等。

②根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。

③根据羟基的饱和性可分为_____________和______________。

(3)饱和一元醇的通式为____________和______________(n≥1)。

(4)化学性质：饱和一元醇的化学性质与___________相似。

能跟活泼金属反应；能跟氢卤酸反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应

1. 乙醇

(1)乙醇的结构：分子式为____________，官能团是__________(-OH)；结构式：__________________，结构简式：_________________。

(2)物理性质：纯净乙醇在常温下是无色透明、具有芳香味的液体，沸点为78.5℃，相对密度0.789 g/cm³，与水以任意比混溶，是常见的有机溶剂，____________其他有机溶剂混溶。

(3)化学性质：

①与活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al)反应放出H₂(既是置换反应，又属于____________反应)。2Na+2CH₃CH₂OH→2CH₃CH₂ONa+H₂↑。

②与HX反应(取代反应)：

I. CH₃CH₂-OH+H-X→_______________________

II. ____________通常用浓H₂SO₄和食盐作用制取，HBr则用浓H₃PO₄与溴化钠的混合物来制取。

③氧化反应：C₂H₅OH(l)+3O₂(g)　　　　 2CO₂(g)+3H₂O(l)；ΔH<0

在催化剂作用下发生氧化反应：2CH₃CH₂-OH+O₂　　　　 2CH₃CHO+2H₂O

乙醇与热的铜丝反应，铜丝由黑色变成亮红色并能闻到____________气味。

④消去反应：

H　 H

H-C-C-H________________________(分子内脱水)

H　 OH

⑤分子间脱水：2C₂H₅OH______________________(制取乙醚)

(4)乙醇的用途：燃料、饮料、香料、化工原料、消毒剂等。

(5)乙醇的工业制法

发酵法：淀粉→葡萄糖→C₂H₅OH

乙烯水化法：CH₂=CH₂+H₂O　　　　　　　 CH₃CH₂OH