Question

5．F、G均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如图：

回答下列问题
（1）B的名称为2-丙醇（异丙醇）．
（2）③的反应类型是加成反应；④的反应类型是消去反应．
（3）C的结构简式是；A加聚产物的结构简式是 ．
（4）F分子中位于同一平面的碳原子最多有17个．
（5）G的芳香同分异构体中且能发生银镜反应和水解反应的异构体有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的异构体结构简式为．
（6．）参照上述合成路线，以甲醛、乙醛及  （环已酮）合成 [已知HCHO是所有醛中还原性最强的（常用Ca（OH）₂催化剂）]．

Answer 1

分析 A和水发生加成反应生成B，其A符合单烯烃通式，则A结构简式为CH₃CH=CH₂，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为，E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮，用甲醛、乙醛及  （环已酮）合成 ，可以先用甲醛与乙醛发生加成得（HOCH₂）₃CHO，再用与氢气加成得C（HOCH₂）₄，用C（HOCH₂）₄与发生步骤⑤中的反应即得，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知B结构简式为，其名称是2-丙醇（异丙醇），故答案为：2-丙醇（异丙醇）；
（2）由官能团的变化可知③的反应类型是加成反应，④的反应类型是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C的结构简式为，A为CH₃CH=CH₂，A加聚产物的结构简式是，
故答案为：；；
（4）苯中所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面、丙酮中C、O原子共平面，则F分子中所有的C原子可能共平面，则位于同一平面的碳原子最多有17个，
故答案为：17；
（5）G的芳香同分异构体中能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成酯基，含有1个取代基，为-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2个取代基，为-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH₃、-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应-OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式为，
故答案为：14；；
（6）用甲醛、乙醛及  （环已酮）合成 ，可以先用甲醛与乙醛发生加成得（HOCH₂）₃CHO，再用与氢气加成得C（HOCH₂）₄，用C（HOCH₂）₄与发生步骤⑤中的反应即得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，根据分子式、结构简式解反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度中等．