题目内容

2．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如图：

（1）C→D的反应类型是酯化或取代反应．
（2）X的结构简式为．
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式．
（4）已知：
①
②中氯原子较难水解
物质A（）可由2-氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式、
．该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式、．
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；
②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；
写出符合条件的G的可能的结构简式：．
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 （1）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应；
（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（4）2-氯甲苯要得到A，则甲基首先发生取代反应引入2个氯原子，然后结合已知信息可知氯原子水解生成羟基，羟基转化为醛基．由于甲基上的氢原子都有可能被取代，生成可能存在的杂质；
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：①结构中存在氨基，即存在-NH2；②苯环上有两种不同化学环境的氢；③G能发生银镜反应，说明含有醛基，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯基；
（6）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答 解：（1）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应，也属于取代反应，
故答案为：酯化或取代；
（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，故答案为：；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，
故答案为：；
（4）2-氯甲苯要得到A，则甲基首先发生取代反应引入2个氯原子，然后结合已知信息可知氯原子水解生成羟基，羟基转化为醛基，反应的化学方程式分别为、
．由于甲基上的氢原子都有可能被取代，则可能存在的杂质的结构简式为、，
故答案为：、
；、；
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：①结构中存在氨基，即存在-NH2；②苯环上有两种不同化学环境的氢；③G能发生银镜反应，说明含有醛基，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯基，则根据已知信息可判断符合条件的G的可能的结构简式为
，
故答案为：；
（6）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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15．某学生用0.1000mol/L的NaOH标准溶液滴定未知浓度的盐酸，其操作可分为如下几步：
A、量取20.0ml待测盐酸溶液注入洁净的锥形瓶，并加入2-3滴酚酞；
B、用标准溶液润洗滴定管2-3次；
C、取盛有标准溶液的碱式滴定管固定好，调节滴定管尖嘴使之充满溶液
D、取标准NaOH溶液注入碱式滴定管至刻度线0以上2cm---3cm；
E、调节液面至“0”或“0”以下刻度并记下读数；
F、把锥形瓶放在滴定管的下面，用标准NaOH溶液滴定至终点并记下滴定管液面的刻度．据此实验完成填空：
（1）正确操作步骤的顺序是BDCEAF（用序号字母填写）
（2）上述B步骤操作的目的是防止将标准液稀释．
（3）上述A步骤操作之前，先用待测溶液润洗锥形瓶，则对滴定结果的影响是偏大．
（4）判断到达滴定终点的实验现象是当溶液由无色变为浅红色，且在半分钟内不褪色．
13．如图所示是工业生产硝酸铵的流程．

（1）写出N2和H2通过红热的铁纱网生成氨气的反应方程式：N2+3H2$?_{△}^{铁}$2NH3．
（2）B装置中Pt-Rh合金网的作用是催化剂，写出B中有关反应方程式：4NH3+5O2$\frac{\underline{\;Pt-Rh合金网\;}}{△}$4NO+6H2O．
（3）写出D中反应方程式：NH3+HNO3=NH4NO3．
（4）A、B、C、D四个容器中的反应，属于氧化还原反应的是ABC（填字母）．
10．锂离子电池广泛应用于日常电子产品中，也是电动汽车动力电池的首选．正极材料的选择决定了锂离子电池的性能．磷酸铁钾（LiFePO4）以其高倍率性、高比能量、高循环特性、高安全性、低成本、环保等优点而逐渐成为“能源新星”．
（1）磷酸铁锂电池比钻酸锂电池或锰酸锂电池更环保的原因是磷酸铁锂电池不会产生重金属污染．
（2）高温固相法是磷酸铁锂生产的主要方法．通常以铁盐、磷酸盐和锂盐为原料，按化学计量比充分混匀后，在惰性气氛的保护中先经过较低温预分解，再经高温焙烧，研磨粉碎制成．
其反应原理如下：①完成上述化学方程式．
Li2CO3+2FeC2O4•2H2O+2NH4H2PO4═2LiFePO4+2NH3↑+3CO2↑+2CO↑+7H2O↑
②理论上，反应中每转移0.15mol电子，会生成LiFePO423.7g．
③反应需在惰性气氛的保护中进行，其原因是防止Fe（II）被氧化．
（3）磷酸铁锂电池装置如图所示，其中正极材料橄榄石型LiFePO4通过粘合剂附着在铝箔表面，负极石墨材料附着在铜箔表面，电解质为溶解在有机溶剂中的锂盐．
电池工作时的总反应为：LiFePO4+6C$?_{放电}^{充电}$Li1-xFePO4+LixC6，则放电时，正极的电极反应式为Li1-xFePO4+xLi++xe-═LiFePO4．充电时，Li+迁移方向为由左向右（填“由左向右”或“由右向左”），图中聚合物隔膜应为阳（填“阳”或“阴”）离子交换膜．
（4）废旧磷酸铁锂电池的正极材料（主要成分为LiFePO4，难溶于水，不与强碱反应）可通过湿法回收锂和铁，其过程如下：
①碱溶．加入强碱溶液除去铝箔及其氧化物，过滤．
②酸浸．在过滤后的滤渣中加入H2SO4和H2O2的混合溶液，发生反应的离子方程式为2LiFePO4+2H++H2O2═2Li++2Fe3++2PO43-+2H2O，得到浸出液．
③分离锂和铁．向浸出液中加碱调节溶液的pH使铁元素沉淀，当pH为2.7时，铁恰好沉淀完全（已知Ksp[Fe（OH）3]=1×10-39当离子浓度小于l×10-5mo1•L-1时，可认为该离子沉淀完全）
17．（1）某小组分析二氧化铅分解产物的组成，取478g的PbO2加热，PbO2在加热过程发生分解的失重曲线如图所示，已知失重曲线上的a为96.66%，则a点固体的分子式为Pb2O3
已知PbO2与硝酸不反应且氧化性强于硝酸，而PbO是碱性氧化物，能和酸反应，写出上述分解产物与硝酸反应的化学方程式Pb2O3+2HNO3=PbO2+Pb（NO3）2+H2O
（2）①另一实验小组也取一定量的PbO2加热得到了一些固体，为探究该固体的组成，取一定质量该固体加人到30mLCH3COOH一CH3COONa溶液中，再加入足量KI固体，摇荡锥瓶使固体中的PbO2与KI全部反应而溶解，得到棕色溶液．写出PbO2参与该反应的化学方程式PbO2+2KI+4CH3COOH=（CH3COO）2Pb+2CH3COOK+I2+2H2O，用淀粉指示剂，0.2mol/L的Na2S2O3标准溶液滴定．至溶液蓝色刚消失为止（2Na2S2O3+I2═Na2S4O6+2NaI），Na2S2O3标准溶液的消耗量为20mL．
②固体加入到醋酸而非盐酸中是因为会产生有毒气体，写出反应的化学方程式PbO2+4HCl=PbCl2+Cl2↑+H2O用CH3COOH一CH3COONa的混合液而不用CH3COOH可以控制pH不至于过低，否则会产生浑浊和气体，请写出该反应的化学方程式Na2S2O3+2CH3COOH=2CH3COONa+S↓+SO2↑+H2O
③取相同质量的上述固体与硝酸混合，过滤出的滤液加入足量的铬酸钾溶液得到铬酸铅（PbCrO2相对分子质量323）沉淀，然后过滤、洗涤、干燥，得固体质童为0.969g，依据上述数据，该固体的分子式Pb5O7．
7．下列图示实验正确的是（　　）
A．
检验浓硫酸与蔗糖反应产生的二氧化硫
B．
分离甲苯和水
C．
测量氨气的体积
D．
进行二氧化碳喷泉实验
14．室温下，下列溶液中粒子浓度关系正确的是（　　）
选项溶液粒子浓度关系
ACH3COOK溶液中加入少量NaNO3固体后c（K+）+c（H+）=c（CH3COO-）+c（OH-）
B新制氯水c（Cl-）＞c（H+）＞c（OH-）＞c（ClO-）
CNH4HSO4溶液c（H+）=c（NH4+）+c（NH3•H2O）+c（OH-）
D0.1mol•L-1，pH为4的NaHB溶液c（HB-）＞c（H2B）＞c（B2-）
A．AB．BC．CD．D
11．化合物H（C13H16O2）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如图：
（1）③的反应类型是酯化（或取代）反应．
（2）G中的含氧官能团名称是羧基．
（3）H属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，用结构简式表示其反式结构
（4）B是A的一卤代物，经测定B分子中只有1种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是2-甲基丙烷．
（5）②的化学方程式是．
（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，则I的结构可能有4种（不包括顺反异构）；其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是．
12．碳及其化合物广泛存在于自然界中，回答下列问题：
（1）处于一定空间运动状态的电子在原子核外出现的概率密度分布可用形象化描述电子云．
（2）碳在形成化合物时，其键型以共价键为主，原因是C有4个价电子且半径较小，难以通过得或失电子达到稳定结构．
（3）C2H2 分子中，共价键的类型有σ键、π键，C 原子的杂化轨道类型是SP，写出两个与C2H2 具有相
同空间构型含碳无机物分子的分子式CO2．
（ 4 ）CO 能与金属Fe、Ni 分别形成Fe（CO）5、Ni（CO）4，Fe（CO）5 中Fe 元素的原子核外电子排布
为1s22s22p63s23p63d64s2，Ni（CO）4 是无色液体，沸点42.1℃，熔点-19.3℃，难溶于水，易溶于有机溶剂推测Ni（CO）4 是分子晶体．
（5）碳有多种同素异形体，其中石墨烯与金刚石的晶体结构如图所示：

①在石墨烯晶体中，每个C 原子连接3个六元环，每个六元环占有2个C 原子．
②在金刚石晶体中，C 原子所连接的最小环也为六元环，每个C 原子连接12个六元环，六元环中最
多有4个C 原子在同一平面．

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