Question

丙二酸二乙酯具有双重α-氢，呈现明显酸性，与卤代烃经下列步骤生成丙二酸类化合物，丙二酸类化合物不稳定，受热脱羧生成相应的一元羧酸：

（1）反应（Ⅰ）属

 

反应．（填反应类型）
（2）现取CH₃CH₂Br，依上述条件及过程可合成相应的稳定的一元羧酸A和B，请写出其结构简式．
A：

 

，B：

 

（3）如需合成稳定的一元羧酸，所需溴代烃的结构简式为

 

，
写出合成时发生的第Ⅲ步反应的化学方程式

 

．
用此溴代烃还能合成稳定的只含有C、H、O三元素的二元羧酸C和D，其中C为链状、D为环状．其结构式分别为：
C：

 

，D：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据反应（Ⅰ）中的反应物和产物可知，反应物酯基邻位碳上的氢原子被烃基取代；
（2）根据题中各物质转化关系，最后得到两种酸，将两种酸中的-R或-R′换成CH₃CH₂-即可；
（3）如需合成稳定的一元羧酸，根据题中转化关系利用步骤Ⅲ进行逆推，可知所需溴代烃为BrCH₂CH₂Br，反应Ⅲ是酯基邻位碳上的氢原子进一步被溴代烃中的烃基取代，据此写化学方程式，根据步骤Ⅰ、Ⅱ进行推导，可得为链状的C的结构，根据步骤Ⅰ、Ⅲ进行推导，可得为环状的D的结构；

解答： 解：（1）根据反应（Ⅰ）中的反应物和产物可知，反应物酯基邻位碳上的氢原子被烃基取代，
故答案为：取代；
（2）根据题中各物质转化关系，最后得到两种酸，将两种酸中的-R或-R′换成CH₃CH₂-得到一元羧酸A和B为CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH；
（3）如需合成稳定的一元羧酸，根据题中转化关系利用步骤Ⅲ进行逆推，可知所需溴代烃为BrCH₂CH₂Br，反应Ⅲ是酯基邻位碳上的氢原子进一步被溴代烃中的烃基取代，反应的化学方程式为，根据步骤Ⅰ、Ⅱ进行推导，可得为链状的C的结构为，根据步骤Ⅰ、Ⅲ进行推导，可得为环状的D的结构为，
故答案为：BrCH₂CH₂Br；；；；

点评：本题考查有机推断和有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．