Question

下面是A～E六种有机化合物的转化关系，已知物质A显酸性．请根据以下框图回答问题：

（1）A、E的结构简式为：

 

、

 

．
（2）D 化合物含有的官能团名称是

 

、

 

．
（3）A→B、C→D的反应类型分别为：

 

、

 

．
（4）C分子间可形成八原子环状化合物的化学方程式为

 

．
（5）写出B的同分异构体中2种属于酯类物质的结构简式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以与银氨溶液发生反应，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，C为HOCH₂CH₂COOH，D为OHC-CH₂COOH，E为NH₄OOCCH₂COONH₄，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₃H₄O₂，物质A显酸性，故A中含有-COOH，A的不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故A分子中还含有C=C双键，则A的结构简式为CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以与银氨溶液发生反应，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根据转化关系可知，B为BrCH₂CH₂COOH，C为HOCH₂CH₂COOH，D为OHC-CH₂COOH，E为NH₄OOCCH₂COONH₄，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=CHCOOH，E的结构简式为NH₄OOCCH₂COONH₄，故答案为：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）D为OHC-CH₂COOH，含有的官能团有：羧基、醛基，故答案为：羧基、醛基；
（3）A→B是碳碳双键与HBr发生的加成反应，C→D发生醇的催化氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（4）C为HOCH₂CH₂COOH，分子间：形成八原子环状化合物的化学方程式为：2 HOCH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+2H₂O，故答案为：2 HOCH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+2H₂O；
（5）CH₃CH₂BrCOOH的同分异构体中属于酯类物质有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，故答案为：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃等．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烯、醇、醛、羧酸的性质与转化，是对有机化学知识的综合运用，根据A的分子式及性质判断A的结构是解题的关键，注意根据C可以连续发生氧化反应确定A与HBr发生加成反应产物，难度中等．