题目内容
据报道，某药厂生产的治疗胆囊炎药物亮菌甲素为假药，会引起病人肾衰竭而亡．已知亮菌甲素是烃的含氧衍生物，其相对分子质量大于200，小于250，其中碳的质量分数为61.54%氢质量分数为4.27%．
Ⅰ亮菌甲素分子含氧原子 个，其相对分子质量为 ．
Ⅱ已知：①一定条件下与醛基直接相连的a位碳上的氢原子较活泼，可与其它醛发生缩合成羟醛．如：
②醚类与HI可发生如下反应：R-O-R’+HI→ROH+R’I现由W出发，设计如下线路合成亮菌甲素，请回答以下问题：
（1）写出反应类型① ③
（2）写出亮菌甲素的结构简式
（3）写出反应④的化学方程式：
（4）写出满足以下条件的W的两种同分异构体：
①苯环上含三个取代基，其中两个取代基为-CH2OCH3和-OH
②苯环上三个取代基相互处于间位 ．
Ⅰ亮菌甲素分子含氧原子
Ⅱ已知：①一定条件下与醛基直接相连的a位碳上的氢原子较活泼，可与其它醛发生缩合成羟醛．如：
②醚类与HI可发生如下反应：R-O-R’+HI→ROH+R’I现由W出发，设计如下线路合成亮菌甲素，请回答以下问题：
（1）写出反应类型①
（2）写出亮菌甲素的结构简式
（3）写出反应④的化学方程式：
（4）写出满足以下条件的W的两种同分异构体：
①苯环上含三个取代基，其中两个取代基为-CH2OCH3和-OH
②苯环上三个取代基相互处于间位
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：Ⅰ．根据C、H的质量分数计算O元素的质量分数，计算出实验式，结合相对分子质量计算；
Ⅱ．由题给信息可知A为
，发生银镜反应生成B，B为
，发生消去反应生成C为
，由题给信息可知亮菌甲素为
，以此解答该题．
Ⅱ．由题给信息可知A为
，发生银镜反应生成B，B为，发生消去反应生成C为，由题给信息可知亮菌甲素为，以此解答该题．解答：
解：Ⅰ．碳的质量分数为61.54%氢质量分数为4.27%，则氧的质量分数为：1-61.54%-4.27%=34.19%，
则N（C）：N（H）：N（O）=
：
：
=12：10：5，则实验式为C12H10O5，相对分子质量为12×12+10+16×5=234，大于200，小于250，所以亮菌甲素分子式为C12H10O5，含有5个氧原子，
故答案为：5； 234；
Ⅱ．由题给信息可知A为，发生银镜反应生成B，B为，发生消去反应生成C为，由题给信息可知亮菌甲素为，
（1）由以上分析可知①为氧化反应，③为消去反应，故答案为：氧化反应、消去反应；
（2）亮菌甲素的结构简式为，
故答案为：；
（3）C为，由产物可知反应④的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）W的同分异构体中①苯环上含三个取代基，其中两个取代基为-CH2OCH3和-OH，
②苯环上三个取代基相互处于间位，则另一个取代基为-COOH或-OOCH，可能为
，
故答案为：．
则N（C）：N（H）：N（O）=
| 61.54% |
| 12 |
| 4.27% |
| 1 |
| 34.19 |
| 16 |
故答案为：5； 234；
Ⅱ．由题给信息可知A为
，发生银镜反应生成B，B为，发生消去反应生成C为，由题给信息可知亮菌甲素为，（1）由以上分析可知①为氧化反应，③为消去反应，故答案为：氧化反应、消去反应；
（2）亮菌甲素的结构简式为
，故答案为：
；（3）C为
，由产物可知反应④的化学方程式为，故答案为：
；（4）W的同分异构体中①苯环上含三个取代基，其中两个取代基为-CH2OCH3和-OH，
②苯环上三个取代基相互处于间位，则另一个取代基为-COOH或-OOCH，可能为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成中有机物官能团的变化、有机物的结构与性质的为解答的关键，注意注意把握反应的流程以及题给信息，（4）中同分异构体推断为解答的难点，题目难度中等．
练习册系列答案
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（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等），由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
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的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
下列关于有机物的说法正确的是（ ）
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| B、酸性高锰酸钾溶液可确定苯和乙醇的混合液中混有乙醇 |
| C、葡萄糖、油脂、蛋白质都是可水解的高分子化合物 |
| D、乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键 |