题目内容
已知
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等），由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：
回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团名称： ，F→G 的反应类型是 ．
（2）写出A和新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式
（3）D的结构简式为 ．
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： ．Ⅰ．分子中除苯环外，无其它环状结构Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基III．能发生水解反应，不能与Na反应Ⅳ．能与新制Cu（OH）2按物质的量比1：2反应
（5）已知：
（R，R′为烃基），试写出以苯和丙烯（CH2═CH-CH3）为原料，合成 
的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH． ．
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等），由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：回答下列问题：
（1）写出C中含氧官能团名称：
（2）写出A和新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式
（3）D的结构简式为
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：
（5）已知：
（R，R′为烃基），试写出以苯和丙烯（CH2═CH-CH3）为原料，合成 的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为
，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，
（1）C中含C=C和-COOC-，F→G发生酯化反应；
（2）A中含有醛基，能够与新制氢氧化铜发生反应生成CH2=CHCOONa、Cu2O和水；
（3）由上述分析可知，D为；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3；
（5）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备
，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物．
，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，（1）C中含C=C和-COOC-，F→G发生酯化反应；
（2）A中含有醛基，能够与新制氢氧化铜发生反应生成CH2=CHCOONa、Cu2O和水；
（3）由上述分析可知，D为
；（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3；
（5）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备
，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物．解答：
解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能与新制氢氧化铜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为：CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），
故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
（2）A与新制氢氧化铜的反应方程式为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3，符合条件的同分异构体为
，
故答案为：；
（5）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为
，
故答案为：．
，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），
故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
（2）A与新制氢氧化铜的反应方程式为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
故答案为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
| △ |
（3）根据上述分析可知，D的结构简式为
，故答案为：；（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）2按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3，符合条件的同分异构体为
，故答案为：
；（5）以苯、丙烯（CH2═CHCH3）为原料制备
，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH2═CHCH3反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系，同分异构体的书写为难点，注意明确同分异构体的概念及书写原则．
练习册系列答案
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