Question

6．由有机物A合成G（香豆素）的步骤如图：

已知如反应：

（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）
回答下列问题：
（1）G中含氧官能团名称为酯基；写出反应类型：B→C酯化（取代）反应
（2）写出结构简式：F．
（3）A→B中①的离子方程式为：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂OC+D→F化学方程式为：
（4）符合下列条件的D的同分异构体有10种．
①能发生银镜反应　②能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）参照上述合成路线，写出以苯和乙烷为原料（无杌试剂任选）制备合成苯乙烯的合成路线：
．

Answer 1

分析 由G（香豆素）的结合、F的分子式，可知F脱去1分子水得到G，逆推可知F为，再由E、F的结构可知，E→F可以在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解，在酸化得到F．A能与银氨溶液反应、酸化得到B，则A中含有-CHO，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH₂=CHCHO，则B为CH₂=CHCOOH，C为CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E发生信息的反应，为取代反应，所以D为；以苯和乙烷为原料制备合成苯乙烯，可以用苯与溴反应生成溴苯，用乙烷与氯气反应制氯乙烷，氯乙烷消去得乙烯，用溴苯与乙烯发生取代得苯乙烯，据此答题；

解答 解：由G（香豆素）的结合、F的分子式，可知F脱去1分子水得到G，逆推可知F为，再由E、F的结构可知，E→F可以在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解，在酸化得到F．A能与银氨溶液反应、酸化得到B，则A中含有-CHO，B与甲醇发生酯化反应生成C，根据E的结构简式和D的分子式可推得A为CH₂=CHCHO，则B为CH₂=CHCOOH，C为CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息和E的结构可知，C+D→E发生信息的反应，为取代反应，所以D为．
（1）根据G的结构简式可知，G中含氧官能团名称为酯基，B与甲醇发生酯化反应生成C，所以反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：酯基；酯化（取代）反应；
（2）根据上面的分析可知，F为，
故答案为：；
（3）A→B中①的离子方程式为CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，C+D→F化学方程式为，
故答案为：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COO^--+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；；
（4）D的结构简式为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有-OH、-CHO、-Cl，根据定二动一的原则，有10种，
故答案为：10；
（5）以苯和乙烷为原料制备合成苯乙烯，可以用苯与溴反应生成溴苯，用乙烷与氯气反应制氯乙烷，氯乙烷消去得乙烯，用溴苯与乙烯发生取代得苯乙烯，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写，注意根据有机物的结构、分子式与反应条件进行推断，较好的考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系，难度中等．