Question

已知反应①：

AlCl3

+HCl
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为

 

．反应①的反应类型为

 

．
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为

 

（注明条件）．
（3）化合物Ⅲ的结构简式为

 

．化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式

 

．
（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C₉H₁₀O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为

 

（5）一定条件下，1分子 与1分子  也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由结构简式可知分子式，反应①中取代基对位的H被取代；
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，生成二酯和水；
（3）化合物Ⅲ水解生成丙醇，则化合物Ⅲ为1-溴丙烷；化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯；
（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，则含-CHO，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ应为苯丙醛；
（5）1分子 与1分子  也可以发生类似反应①的反应，为取代反应，除生成有机物外还生成HCl．

解答： 解：（1）由结构简式可知化合物Ⅰ的分子式C₉H₁₂O，反应①中取代基对位的H被取代，该反应为取代反应，故答案为：C₉H₁₂O；取代反应；
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，生成二酯和水，该反应为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ水解生成丙醇，则化合物Ⅲ为1-溴丙烷，其结构简式为CH₃CH₂CH₂Br；化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯，该反应为，故答案为：CH₃CH₂CH₂Br；；
（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，则含-CHO，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ应为苯丙醛，Ⅴ的结构简式为，故答案为：；
（5）1分子 与1分子  也可以发生类似反应①的反应，为取代反应，除生成有机物外还生成HCl，则生成的有机化合物结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，为高频考点，把握合成流程中官能团及结构的变化为解答的关键，注意利用官能团分析有机物的性质，（4）中同分异构体的推断为解答的难点和高考常考点，较好的培养学生分析能力及知识迁移应用能力，题目难度中等．