Question

4．以苯酚为原料的合成路线如图所示，请按要求作答：

（1）已知D为1，3-环己二烯写出以下物质的结构简式：B，F；A含有的官能团名称是羟基；
（2）写出反应①⑦的化学反应方程
①；
⑦+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

Answer 1

分析 根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D，D为1，3-环己二烯，则D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，据此分析解答．

解答 解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D，D为1，3-环己二烯，则D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，
（1）B、F结构简式分别为、；A为，A含有的官能团名称是羟基，
故答案为：；；羟基；
（2）①苯酚和氢气在催化剂条件下发生加成反应生成环己醇，反应方程式为，
⑦为发生水解反应生成1，4-环己二醇，反应方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，
故答案为：；+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据物质官能团结合反应条件进行推断，熟练掌握常见有机反应类型及反应条件，题目难度不大．