Question

3．A是一种烃，可以通过下列路线合成有机产品X、Y、Z．

已知：
Ⅰ．$→_{H+}^{HCN}$R或R′可以是烃基或氢原子
Ⅱ．反应①、②、⑤的原子利用率都为100%．
完成下列填空：
（1）B的名称为苯乙烯；反应③的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热；反应④的反应类型是消去反应．
（2）关于有机产品Y的说法正确的是AD．
A．Y遇氯化铁溶液会发生显色反应
B．1molY与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为4mol和2mol
C．1molY与氢氧化钠溶液反应时，最多可以消耗3mol氢氧化钠
D．Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦
（3）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式．
a．属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物
b．能发生银镜反应和水解反应
（4）设计一条以CH₃CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选）．
（合成路线的常用表示方法为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 反应①、②、⑤的原子利用率都为100%，则这几个反应为加成反应，根据知，B和HBr发生加成反应得到该物质，则B结构简式为，A为HC≡CH；
C能发生催化氧化反应，则发生水解反应生成D，C结构简式为，D结构简式为，D发生信息I的反应，E结构简式为，E发生酯化反应生成F，F发生消去反应生成X，
G相对分子质量为78，C原子个数为6个，则G为，苯发生一系列反应生成Y；
（4）乙醛发生还原反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CHO和HCN反应然后酸化得到CH₃CH（OH）COOH，乙醇和CH₃CH（OH）COOH发生酯化反应生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，然后发生消去反应生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生加聚反应生成Z．

解答 解：反应①、②、⑤的原子利用率都为100%，则这几个反应为加成反应，根据知，B和HBr发生加成反应得到该物质，则B结构简式为，A为HC≡CH；
C能发生催化氧化反应，则发生水解反应生成D，C结构简式为，D结构简式为，D发生信息I的反应，E结构简式为，E发生酯化反应生成F，F发生消去反应生成X，
G相对分子质量为78，C原子个数为6个，则G为，苯发生一系列反应生成Y；
（1）B名称是苯乙烯，反应③的试剂和条件为氢氧化钠水溶液、加热；反应④的反应类型是消去反应，
故答案为：苯乙烯；氢氧化钠水溶液、加热；消去反应；
（2）A．Y中含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液会发生显色反应，故正确；
B．只有苯环能和氢气发生加成反应、苯环上酚羟基邻位氢原子能和溴发生取代反应，所以1molY与H₂、浓溴水中的Br₂反应，最多消耗分别为3mol和2mol，故错误；
C．酚羟基和羧基能与NaOH溶液反应，1molY与氢氧化钠溶液反应时，最多可以消耗2mol氢氧化钠，故错误；
D．Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故正确；
故选AD；
（3）E结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：
a．属于酚类化合物，说明含有酚羟基，且是苯的对位二元取代物，说明另外一个取代基位于酚羟基对位；
b．能发生银镜反应和水解反应，水解含有醛基和酯基，
该物质为甲酸酯，符合条件的同分异构体有，
故答案为：；
（4）乙醛发生还原反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CHO和HCN反应然后酸化得到CH₃CH（OH）COOH，乙醇和CH₃CH（OH）COOH发生酯化反应生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，然后发生消去反应生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生加聚反应生成Z，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及综合设计能力，明确常见物质官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件是解本题关键，注意题给信息的灵活运用，题目难度中等．