Question

18．有甲、乙、丙三种物质：

（1）乙中含有的官能团的名称为氯原子和羟基．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型是取代反应，反应Ⅱ的条件是氢氧化钠水溶液、加热，
反应Ⅲ的化学方程式为（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下

①下列物质不能与B反应的是bc（填字母）．
a．金属钠　　　　b．FeCl₃      c．碳酸钠溶液    d．HBr
②丙的结构简式为．
③D符合下列条件的所有同分异构体3种，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式：、、（任写一种）．
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl₃溶液发生显色反应  c．能与Br₂/CCl₄溶液反应．

Answer 1

分析 （1）乙中官能团是氯原子、羟基；
（2）甲和HCl发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成Y，Y结构简式为，Y发生消去反应生成乙；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：．

解答 解：（1）甲、乙中含氧官能团的名称分别为醇羟基、醛基，故答案为：醇羟基；醛基；
（2）甲和HCl发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成Y，Y结构简式为，Y发生消去反应生成乙；
I的反应类型是取代反应；II的反应类型是消去反应，条件是NaOH的水溶液、加热，Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应，该反应为；
故答案为：取代反应；氢氧化钠水溶液、加热；；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：；
①B为，可与钠、HBr发生反应，与氯化铁、碳酸钠不反应，
故答案为：bc；
②由以上分析可知丙为，故答案为：；
③D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，所以有3种同分异构体，
故答案为：3；、、（任写一种）．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确有机物官能团结构和性质关系是解本题关键，注意结合反应条件进行推断，题目难度中等．