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13.某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下,转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为(C7H5NO).

已知:(苯胺,易被氧化)
(1)X的名称是甲苯,反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤.
(2)反应②③两步能否互换不能(填“能”或“不能”),理由是反应②是氧化甲基到羧基,反应③是还原硝基到-NH2,-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原.
(3)反应④的化学方程式是.
(4)的同系物M比其本身相对分子质量大14,M的同分异构体中能同时满足以下条件:①芳香族化合物,②能发生水解反应,③与FeCl3溶液能够发生显色反应;共有19(不考虑立体异构)种.
(5)请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案..

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为,在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,据此解答.

解答 解:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则$\frac{92}{12}$=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物,H为,
(1)由上述分析可知,X的结构简式为,其名称为甲苯,反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤,
故答案为:甲苯;②⑤;
(2)反应②是氧化甲基到羧基,反应③是还原硝基到-NH2,根据题给信息-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原,所以反应②③不能互换,
故答案为:不能;反应②是氧化甲基到羧基,反应③是还原硝基到-NH2,-NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原;
(3)反应④为在一定条件下发生缩聚反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)的同系物M比其本身相对分子质量大14,即多一个CH2,M的同分异构体中能同时满足以下条件:①芳香族化合物,说明有苯环,②能发生水解反应,说明有酯基,③与FeCl3溶液能够发生显色反应,说明有酚羟基,则符合条件的M的结构为苯环上连有-OH、-COOCH3,或-OH、HCOOCH2,或-OH、CH3COO-,各有邻间对三种,或苯环上连有三个基团:-OH、-OOCH、-CH3,根据定二动一的原则,有10种结构,所以共有19种,
故答案为:19;
(5)A为,在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,
合成反应流程图为:
故答案为:.

点评 考查有机物的推断,难度中等,根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键,结合A的反应产物的结构特点,判断A的结构,再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型.

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