题目内容

13．某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下，转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C7H5NO）．

已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的名称是甲苯，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤．
（2）反应②③两步能否互换不能（填“能”或“不能”），理由是反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原．
（3）反应④的化学方程式是．
（4）的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应；共有19（不考虑立体异构）种．
（5）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案．．

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，据此解答．

解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，
（1）由上述分析可知，X的结构简式为，其名称为甲苯，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤，
故答案为：甲苯；②⑤；
（2）反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，根据题给信息-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原，所以反应②③不能互换，
故答案为：不能；反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH2，-NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；
（3）反应④为在一定条件下发生缩聚反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）的同系物M比其本身相对分子质量大14，即多一个CH2，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，说明有苯环，②能发生水解反应，说明有酯基，③与FeCl3溶液能够发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的M的结构为苯环上连有-OH、-COOCH3，或-OH、HCOOCH2，或-OH、CH3COO-，各有邻间对三种，或苯环上连有三个基团：-OH、-OOCH、-CH3，根据定二动一的原则，有10种结构，所以共有19种，
故答案为：19；
（5）A为，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，
合成反应流程图为：
故答案为：．

点评 考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．

练习册系列答案
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