题目内容

14．某药物合成中间体F制备路线如下：

已知：RCHO+R′CH2NO2$\stackrel{稀NaOH/△}{→}$+H2O
（1）有机物A结构中含氧官能团的名称是酚羟基、醛基．
（2）反应②中除B外，还需要的反应物和反应条件是CH3OH、浓硫酸、加热
（3）有机物D的结构简式为，反应③中1摩尔D需要4摩尔H2才能转化为E
（4）反应④的反应物  很多种同分异构体，请写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式．
①结构中含4种化学环境不同的氢原子
②能发生银镜反应
③能和氢氧化钠溶液反应
（5）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如．写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．（合成路线常用表示方法为：A$→_{反应试剂}^{反应试剂}$B …$→_{反应试剂}^{反应试剂}$目标产物）

分析 （1）根据A的结构简式可知A中所含有的含氧官能团；
（2）比较B和C的结构可知，反应②为B与甲醇生成醚的反应，应该在浓硫酸加热的条件下进行；
（3）比较C和E的结构可知，D的结构简式为，在D中碳碳双键可与氢气加成，硝基能被氢气还原成氨基，据此答题；
（4）根据条件①结构中含4种化学环境不同的氢原子，即有4种位置的氢原子，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能和氢氧化钠溶液反应，说明有羧基或酯基或酚羟基，结合  可写出同分异构体的结构；
（5）被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成．

解答 解：（1）根据A的结构简式可知A中所含有的含氧官能团为酚羟基、醛基，故答案为：酚羟基、醛基；
（2）比较B和C的结构可知，反应②为B与甲醇生成醚的反应，应该在浓硫酸加热的条件下进行，故答案为：CH3OH、浓硫酸、加热；
（3）比较C和E的结构可知，D的结构简式为，在1molD中碳碳双键可与1mol氢气加成，硝基能被氢气还原成氨基，可消耗3mol氢气，所以共消耗4mol氢气，
故答案为：；4；
（4）根据条件①结构中含4种化学环境不同的氢原子，即有4种位置的氢原子，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能和氢氧化钠溶液反应，说明有羧基或酯基或酚羟基，结合  可知，符合条件的同分异构体的结构为，
故答案为：；

（5）被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成，可设计合成路线流程图为，

故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．

练习册系列答案
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阴离子NO3-SO42-OH-CO32-
已知每种物质中阴阳离子互不重复．
①若把四种物质分别溶解于盛有蒸馏水的四支试管中，只有C溶液呈蓝色．
②若向①的四支试管中分别加盐酸，B溶液有沉淀产生，D溶液有无色无味的气体逸出．
（1）根据①②实验事实可推断它们的化学式为：
ABa（OH）2，BAgNO3，CCuSO4，DNa2CO3．
（2）写出下列反应的离子方程式：
a．A溶液与C溶液混合：Cu2++2OH-+Ba2++SO42-=BaSO4↓+Cu（OH）2↓
b．向A溶液中加入NaHSO4溶液至Ba2+恰好沉淀完全：Ba2++SO42-+OH-+H+=H2O+BaSO4↓．
6．用CO2 和环氧化物共聚合成全降解二氧化碳基塑料，既可有效解决CO2过量排
放引起的温室效应、又可除去白色污染．
已知该反应为：
（-R、-R′代表烃基或氢原子）
（1）该反应为加聚反应．
（2）的单体是CO2和．
通过下列途径既可以得到全降解二氧化碳基塑料还可得到用途广泛的高分子化合物PA66．
已知：
（3）A、B、C分子均为直链结构，且A、B的核磁共振氢谱都只有两个峰，峰面积之比
为1：2，则
①A的结构简式是，名称是1，3-丁二烯．
②B是顺式结构，B→C的化学方程式是．
③由E制备二氧化碳基塑料的化学方程式是．
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