Question

巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物C含有的官能团的名称为

 

．
（2）化合物F的结构简式是

 

．
（3）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是

 

，写出步骤（b）的化学方程式

 

．
（4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

 

．
a．属于芳香族化合物；
b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
c．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d．能发生银镜反应．
（5）兔耳草醛（）也是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．请设计合理方案，以对异丙基苯甲醛（）和丙醛为原料合成兔耳草醛（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．

 

．
提示：①2CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CH

△

-H2O

CH₃CH=CHCHO 
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

高温高压

催化剂

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物的结构简式判断所含官能团；
（2）根据F的分子式，结合官能团的性质易知生成F的反应为消去反应，以此可确定结构简式；
（3）由合成路线可知此步为官能团的保护；步骤（b）为B和乙酸的酯化反应；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构；
（5）根据信息反应和丙醛反应生成，再在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，在与氢气加成生成，最后在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化生成，据此解答；

解答： 解：（1）根据化合物C的结构简式判断所含官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键和酯基；
（2）根据F的分子式，结合官能团的性质易知生成F的反应为消去反应，则F的结构简式为，故答案为：；
（3）（c）为氧化反应，为防止羟基被氧化，则步骤（b）的目的是保护羟基，使之不被氧化，步骤（b）为B和乙酸的酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：保护羟基，使之不被氧化；；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构，为，
故答案为：；
（5）根据信息反应和丙醛反应生成，再在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，在与氢气加成生成，最后在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化生成，所以流程为：；故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意把握官能团的性质及转化，此为解答该题的关键，易错点为（4），注意根据有机物的性质以及结构特点判断同分异构体．