Question

美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．该反应原理如下：
（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成E的路线如下：

（1）已知A 为羧酸，A→B的反应类型是

 

，0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H₂

 

L（标准状况下）．
（2）写出反应I的方程式

 

（注明条件）
（3）符合A分子式的羧酸类物质有两种，其中的一种经过上述反应转化成B，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，B的结构简式为

 

．
（4）E的结构简式为

 

．
（5）A的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C．

实验室检验反应III是否完全可用的试剂是：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A分子式为C₄H₈O₂，且A为羧酸，A经过上述反应转化成B，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，根据题中已知可知，A→B是A中的羧基邻位碳上的氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）COOH，C与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D与溴苯发生反应，根据题中信息，CH₂=C（CH₃）COOCH₃中不饱和键中H原子被苯环取代，可推知E为，据此解答．

解答： 解：A分子式为C₄H₈O₂，且A为羧酸，A经过上述反应转化成B，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，根据题中已知可知，A→B是A中的羧基邻位碳上的氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为CH₂=C（CH₃）COOH，C与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D与溴苯发生反应，根据题中信息，CH₂=C（CH₃）COOCH₃中不饱和键中H原子被苯环取代，可推知E为，
（1）根据上面的分析可知，A→B的反应类型是取代反应，A为（CH₃）₂CHCOOH，每个A中有一个羧基，所以0.2mol的A与足量的金属Na反应产生H₂ 为0.1mol，即2.24L，
故答案为：取代反应；2.24；      
（2）反应I是苯与溴反应生成溴苯，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，B的结构简式为 ，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）A的一种同分异构体F，经过下列反应：，也能制得C，C为CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）CHO分子结构中含有醛基，而C中没有，故可用NaOH溶液、新制的Cu（OH）₂悬浊液或银氨溶液，检验反应III是否反应完全，
故答案为：NaOH溶液、新制的Cu（OH）₂悬浊液或银氨溶液．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是热点题型，结合官能团的性质顺推进行推断，难度中等．