Question

I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（注：R表示烃基或H原子）
（1）A为羧酸，其分子式为C₄H₈O₂，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成

 

L CO₂（标准状况，不考虑CO₂溶于水）．
（2）写出符合A分子式羧酸类物质的结构简式：

 

．
（3）已知A→B属于取代反应，B为一卤代羧酸，其核磁共振氢谱只有两个峰，写出B→C的反应方程式：

 

．
（4）写出F的结构简式：

 

．
II．按如下路线，由C可合成酯类高聚物H：
C  

NaOHC2H5OH

△

  G

一定条件

H
（5）写出G→H的反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A的分子式以及质量结合化学方程式可计算生成二氧化碳气体的物质的量，然后计算体积；B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，最后结合有机物的结构判断具有的性质回答各小题即可．

解答： 解：（1）A的分子式为C₄H₈O₂，设生成二氧化碳为xL，
则有：C₄H₈O₂+NaHCO₃→C₄H₇O₂Na+CO₂↑+H₂O
      88                    22.4L
      8.8                   xL
解x=2.24，故答案为：2.24；
（2）A分子式为C₄H₈O₂，所有羧基的结构为：-COOH，R为丙基，有两种，可为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分异构体有两种：、，故答案为：、；
（3）根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，B与C发生酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；
（4）由题中推断可知F为，故答案为：；
（5）G加聚生成H，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．