Question

有机物G是合成治疗恶心、呕吐药物--盐酸阿扎司琼的一种中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
（1）物质G在核磁共振氢谱中显示有

 

种不同化学环境的氢原子，其个数比为：

 

．
（2）写出物质C、F的结构简式：

 

、

 

．
（3）指出反应④的反应类型：

 

．
（4）写出反应①的化学方程式

 

．
（5）实际生产过程中D的产率较低．请从C的结构特点及反应条件分析原因并提出改进措施：

 

．
（6）写出两种满足下列条件的有机物结构简式：

 

、

 

．
①分子组成比D少一个氧原子
②苯环上的一氯代物只有一种
③1mol该物质最多可以和含4mol NaOH的溶液反应（不考虑苯环上卤原子的水解）
④不能使FeCl₃溶液显紫色．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物的转化 关系可知，C在浓硝酸浓硫酸作用下生成D，根据D的结构可推知C为，根据B的分子式可推知B为，进而推得A为，根据反应④的条件可推得E为，反应④为物质D中的硝基被还原成氨基，比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F为ClCH₂COCl，据此答题．

解答： 解：根据题中各物的转化 关系可知，C在浓硝酸浓硫酸作用下生成D，根据D的结构可推知C为，根据B的分子式可推知B为，进而推得A为，根据反应④的条件可推得E为，反应④为物质D中的硝基被还原成氨基，比较E和G的结构简式，利用元素守恒可知F为ClCH₂COCl，
（1）根据G的结构简式可知，G在核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：1：2：3，
故答案为：5；1：1：1：2：3；
（2）根据上面的分析可知，物质C为，F为ClCH₂COCl，故答案为：；ClCH₂COCl；
（3）根据上面的分析可知，反应④的反应类型还原反应，故答案为：还原反应；
（4）根据A、B的结构简式可知，反应①的化学方程式为，
故答案为：；
（5）实际生产过程中D的产率较低的原因是C物质中有酚羟基，易被氧化，要提高产率可以将酚羟基保护后再硝化，
故答案为：C物质中有酚羟基，易被氧化；将酚羟基保护后再硝化；
（6）满足下列条件①分子组成比D少一个氧原子，即分子中有4个氧原子，②苯环上的一氯代物只有一种，③1mol该物质最多可以和含4mol NaOH的溶液反应（不考虑苯环上卤原子的水解），④不能使FeCl₃溶液显紫色，说明不含有酚羟基，符合这样条件的有机物结构简式为、，故答案为：；（其中一个）．

点评：本题考查有机物推断，结合题目信息及物质转化关系中的反应条件进行推断A、B、C是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，同分异构体的书写是难点，题目难度中等．