题目内容

15.化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物F.
已知:$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$

回答下列问题;
(1)写出下列物质的结构简式:A:CH2=CH2;B:CH3CH2CHO;F:HOH2CCH(OH)CHO;
(2)指出反应类型:B→D取代反应,反应①消去反应;
(3)E可与新制的Cu(OH)2反应,写出化学方程式;
(4)写出反应D→E的化学方程式CH3CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O(或CH2BrCH2CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O);
(5)用E制取F,必须经过反应②③④,其中反应②④的目的是防止-CHO在第③步被氧化;
(6)化合物G是F的一种同分异构体,G在浓硫酸存在的条件下加热,可生成六原子环状化合物,写出G生成高分子化合物(C3H4O2)n的化学方程式.

分析 根据E和乙醇反应产物结构简式知,该反应是取代反应,结合E分子式知,E结构简式为CH2=CHCHO,D发生消去反应生成E,合物A是石油化工的一种重要原料,A和水煤气反应生成B,B中含有-CHO,根据碳原子守恒知,A结构简式为CH2=CH2、B为CH3CH2CHO,B和溴发生取代反应生成D,B为CH3CHBrCHO或CH2BrCH2CHO,反应③为加成反应,根据题给信息知,④发生消去反应得F为HOH2CCH(OH)CHO,据此分析解答.

解答 解:根据E和乙醇反应产物结构简式知,该反应是取代反应,结合E分子式知,E结构简式为CH2=CHCHO,D发生消去反应生成E,合物A是石油化工的一种重要原料,A和水煤气反应生成B,B中含有-CHO,根据碳原子守恒知,A结构简式为CH2=CH2、B为CH3CH2CHO,B和溴发生取代反应生成D,B为CH3CHBrCHO或CH2BrCH2CHO,反应③为加成反应,根据题给信息知,④发生消去反应得F为HOH2CCH(OH)CHO,
(1)通过以上分析知,A、B、F结构简式分别为CH2=CH2、CH3CH2CHO、HOH2CCH(OH)CHO,
故答案为:CH2=CH2;CH3CH2CHO;HOH2CCH(OH)CHO;
(2)B→D为取代反应,反应①为消去反应,故答案为:取代反应;消去反应;
(3)该反应方程式为,
故答案为:;
(4)该反应方程式为CH3CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O(或CH2BrCH2CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O),故答案为:CH3CHBrCHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O(或CH2BrCH2CHO+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CHCHO+NaBr+H2O);
(5)用E制取F,必须经过反应②③④,其中反应②④的目的是:防止-CHO在第③步被氧化,
故答案为:防止-CHO在第③步被氧化;
(6)化合物G是F的一种同分异构体,G在浓硫酸存在的条件下加热,可生成六原子环状化合物,则G结构简式为CH3CH(OH)COOH,G生成高分子化合物(C3H4O2)n的化学方程式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,正确判断E结构简式是解本题关键,采用正逆结合的方法结合反应条件进行推断,注意反应前后有机物断键和成键方式特点,注意(6)中高分子化合物书写方式不同,则水的计量数就不同,为易错点.

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