题目内容

9.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧.现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构.
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136.
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1:2:2:3.如图A.
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如图B.

(1)A的分子式为C8H8O2.
(2)该物质属于哪一类有机物酯类 (从官能团的角度分类)
(3)A的分子中只含一个甲基的依据是bc(填序号).
a.A的相对分子质量                 b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图               d.无法判断.

分析 A分子中C、H、O原子数目之比为:N(C):N(H):N(O)=$\frac{70.59%}{12}$:$\frac{5.88%}{1}$:$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4:4:1,则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=68n=136,解得:n=2,则分子式为C8H8O2,A有4个峰,则A中有4种氢原子,A含有苯环,占6个C原子,还含有C=O、C-O-C、C-C、C-H,其中C=O、C-O-C可组合为,所以该物质为酯类,结构简式为:,以此解答该题.

解答 解:(1)A分子中C、H、O原子数目之比为:N(C):N(H):N(O)=$\frac{70.59%}{12}$:$\frac{5.88%}{1}$:$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4:4:1,
则A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=68n=136,解得:n=2,则分子式为C8H8O2,
故答案为:C8H8O2;
(2)由图B知,A含有苯环,占6个C原子,还含有C=O、C-O-C、C-C、C-H,其中C=O、C-O-C可组合为,所以该物质为酯类,
故答案为:酯类;
(3)结合上述(1)的解析,再结合图A,有4种氢原子,且其比例为1:2:2:3,又由于-CH3上氢原子数为3,所以只能有一个-CH3,所以A的分子中只含一个甲基的依据为bc,结构简式应为,故答案为:bc.

点评 本题考查了有机物的推断,侧重考查分子式、结构简式的确定,题目难度中等,明确核磁共振氢谱、红外光谱的含义为解答关键,注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用,试题培养了学生的分析、理解能力.

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