题目内容
【题目】某酯的合成路线如下图所示
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(1)反应Ⅰ反应类型为___________________; D中含氧官能团为_____________写名称)。
(2)反应Ⅱ的反应条件为:_________________。
(3)C→D的化学反应方程式为________________________________________。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为__________________________。
①能发生银镜反应 ②含苯环且苯环上一溴代物两种 ③不能与钠反应
(5)写出B合成
的合成路线。合成路线常用的表示方式为:_______________
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【答案】 加成反应 醛基 浓硫酸、 加热
或
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【解析】试题分析:本题以苯乙酸乙酯的合成为题材,主要考查有机反应类型、官能团、有机反应条件、有机方程式、同分异构体等基础知识,考查考生对已知合成路径的综合分析能力、同分异构体的理解能力和有机合成路径的设计能力。
解析:(1)已知的合成路径中,生成最终产物
需要的原料是
和CH3CH2OH,所以E(C8H8O2)为
,由C氧化生成D后再转变成
,所以根据C的分子式,C是
,氧化生成的D是
,官能团是醛基,D再氧化可以生成
。从分子式分析,B→C是用—OH取代—Br,所以B是
。
与乙炔(HC≡CH)反应生成的A是一种烃,且含有C=C键或者C≡C键,所以A→B的反应为加成反应,根据B中Br原子数目可得,A一定是
,B是
。
与HC≡CH反应时后者有一个不饱和建发生断裂,则反应Ⅰ为加成反应。正确答案:加成反应、醛基。(2)反应Ⅱ是一种酯化反应,反应条件是浓硫酸、加热。正确答案:浓H2SO4 加热。(3)C→D是由
氧化生成
,正确答案:2
+ O2
2
+2H2O。(4)E的分子式为C8H8O,结合题意,分子中含有—CHO、
(A、B为具体的取代基)结构且不含—OH,所以剩余的C和O原子与—CHO结合且无其他不饱和建形成两个取代基置于A、B位置,因此可能是—CHO与—OCH3、—OCHO与—CH3两种情况。正确答案:
或者
。(5)制备
可以通过
的加成反应引入两个官能团,然后再转化成两个—OH,而
可以用
通过消去反应制备。正确答案:
。