Question

18．由E转化为对甲基苯乙炔（ ）的一条路线如图：

（1）①反应中所加试剂是氢气和催化剂； ③的反应类型是加成反应．
（2）写出G的结构简式：．
（3）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：、．
①属于芳香醛；  ②苯环上有两种不同环境的氢原子．

Answer 1

分析 由E转化为对甲基苯乙炔（），先发生-CHO的加成，再发生醇的消去反应，然后与溴发生加成引入两个溴原子，最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C，合成路线流程图为，以此解答该题．

解答 解：（1）①反应中所加试剂是：氢气和催化剂； ③的反应类型是：加成反应，
故答案为：氢气和催化剂；加成反应；
（2）由以上分析可知G的结构简式为：，故答案为：；
（3）E的同分异构体符合条件：①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子，符合条件的同分异构体的结构简式为，，，
故答案为：、、（任意2种）．

点评 本题考查有机推断，为高考和高频考点，侧重考查学生的分析能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．