Question

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成M路线如下图所示：
（1）M的分子式为

 

．M水解可产生乙醇的同系物

 

（填结构简式）；
（2）A的含氧官能团名称是

 

，②的反应类型是

 

．
（3）写出C的结构简式

 

．
（4）香豆素是的邻位异构体分子内脱水产物，香豆素的结构简式为

 

．
（5）已知：RONa+R’X→ROR’+NaX（X表示卤原子），写出由D生成M的有关化学反应方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，结合B的分子式可知，反应②为醇的氧化反应，B为，结合反应①可知，与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式可知，中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与据此发生酯化反应生成D为，由（5）可知，D中酚羟基与碳酸钠反应得到酚Na，再与E发生取代反应得到M，M可以为，据此解答．

解答： 解：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成，结合B的分子式可知，反应②为醇的氧化反应，B为，结合反应①可知，与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到，结合M的结构简式与C的分子式可知，中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与据此发生酯化反应生成D为，由（5）可知，D中酚羟基与碳酸钠反应得到酚Na，再与E发生取代反应得到M，M可以为，
（1）由M的结构简式，可知分子式为C₁₃H₁₆O₄．M水解可产生乙醇的同系物为CH₃OH，故答案为：C₁₃H₁₆O₄；CH₃OH；
（2）A为，含氧官能团名称是羟基，反应②的反应类型是氧化反应，故答案为：羟基；氧化反应；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为，
故答案为：；
（4）香豆素是的邻位异构体分子内脱水产物，香豆素的结构简式为：，故答案为：；
（5）根据信息可知，D中酚羟基与碳酸钠反应得到酚Na，再与E发生取代反应得到M，M可以为，由D生成M的有关化学反应方程式为：、，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，注意碳链骨架、官能团的变化，题目难度中等．