Question

8．近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路．

请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①加成反应，反应②加聚反应．
（2）写出结构简式：PVC，CH₂C═CH-CN．
（3）写出AD的化学方程式HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有4种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式CH₂═CHCOOCH₃．

Answer 1

分析 有机物的推断合成题，是中学化学中一类常考的题型，做这类题目主要是根据题中的信息结合有机基本反应类型，加成反应、取代反应、加聚反应、酯化反应等，并结合官能团的性质解决．因此根据本题给出的信息，煤干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应，生成碳化钙，碳化钙与水反应生成炔，故A为乙炔，有官能团碳碳三键的性质，
乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，生成氯乙烯，在根据碳碳双键的性质，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，既得PVC．乙炔和HCN发生加成反应的CH₂═CHCN，乙炔和人造羊毛的结构简式，根据将高分子化合物还原为单体的原理，将高分子化合物中的单键变双键，双键变单键，从双键不成立的地方断开原则，推出形成人造羊毛的单体为H₂C═CH-OOCCH₃和H₂C═CH-CN，推出D是乙酸，A、E发生加成反应生成H₂C═CH-OOCCH₃，CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃都含有碳碳双键，故能发生加聚反应生成高分子化合物，人造羊毛．根据D的化学式为C₄H₆O₂结合题中信息，与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质的同分异构体的数目，根据同分异构体的概念写出．

解答 解：（1）根据题中的信息，煤干馏得到焦炭，焦炭在电路中与氧化钙反应得到碳化钙，方程式为：CaO+3C$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$CaC₂+CO↑，碳化钙与水反应生成乙炔，方程式为：CaC₂+2H₂O═Ca（OH）₂+CH≡CH↑，乙炔与氯化氢发生加成反应生成B氯乙烯，方程式为：CH≡CH+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CHCl，氯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，即PVC，方程式为：nCH₂═CHCl→ 即得产品聚氯乙烯，即PVC；乙炔与HCN在催化剂的作用下，也发生加成反应，方程式为：CH≡CH+HCN$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CHCN，既得到C，根据人造羊毛的结构简式
这种高分子化合物，将高分子化合物再还原为单体，将高分子化合物的结构简式中的单键变成双键，双键变成单键的原则，得到人造羊毛是由CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃两种单体发生加聚反应生成的，从而推出D为CH₂═CHOOCCH₃，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，过E为乙酸既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．所以推出反应①为加成反应，反应②为加聚反应
故答案为：加成反应；加聚反应；
（2）根据（1）的解析CH≡CH+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CHCl═CHCl，CH≡CH+HCN$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CHCN，nCH₂═CHCl→，既得答案PVC的结构简式为：、C为：H₂C═CH-CN
故答案为：；H₂C═CH-CN；

（3）根据人造羊毛的结构简式，这种高分子化合物，将高分子化合物再还原为单体，将高分子化合物的结构简式中的单键变成双键，双键变成单键的原则，得到人造羊毛是由CH₂═CHCN和H₂C═CH-OOCCH₃两种单体发生加聚反应生成的，从而推出D为CH₂═CHOOCCH₃，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，过E为乙酸既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃．既得答案HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃
故答案为：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$H₂C═CH-OOCCH₃；
（4）根据D的化学式为C₄H₆O₂，根据题中的条件与C₄H₆O₂互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有：CH₂═CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH═CH₂、、任选一种即可．
故答案为：4；CH₂═CHCOOCH₃．

点评 本题系统综合的考查了有机高分子化合物的推断，能很好的考查学生对有机化学基本反应，官能团的掌握情况，对提升学生的能力有很好的训练性，是一道好题．