Question

1．芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料．X可按如图路线合成Y．

已知：
①RCH=CHR′$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$RCHO+R′CHO
②2HCHO$→_{②H+}^{①浓NaOH}$HCOOH+CH₃OH
（1）X的官能团名称为碳碳双键、醛基．
（2）Y的结构简式为．
（3）D+G→Y的有机反应类型为酯化反应（取代反应）．
（4）下列物质不能与D反应的是c（选填序号）．
a．金属钠      b．氢溴酸      c．碳酸钠溶液    d．乙酸
（5）写出下列反应方程式：
X→G的第①步反应．
E→F．
（6）G有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式．
i．能发生银镜反应    ii．能发生水解反应    iii．苯环上只有一个取代基
（7）G的一种同分异构体H的结构简式为，写出以为有机原料，制取H的合成路线（可任选无机原料）．→．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系结合题中的信息可知，A为OHCCHO，E为HOCH₂COOH，E发生脱水缩合生成F（），C₉H₈O的不饱和度为6，分子中含有苯环，该物质能与新制氢氧化铜发生反应，说明含有醛基，能被臭氧氧化，说明含有碳碳双键，所以C₉H₈O结构简式为：，X（）发生氧化反应生成B（）和A（OHCCHO），B（）自身发生反应生成C（）和D（），X（）与新制氢氧化铜、H⁺等发生反应生成G（），D（）与G（）发生酯化反应生成Y（），据此解答．

解答 解：（1）X为，由结构简式可知有机物含有碳碳双键、醛基；
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D（）与G（）发生酯化反应生成Y（）；
故答案为：；
（3）D（）与G（）生成Y（），是酸与醇的反应，是酯化反应，也属于取代反应；
故答案为：酯化反应（取代反应）；
（4）是醇，能与钠、氢溴酸、乙酸发生取代反应，不显酸性，不能与碳酸钠溶液反应；
故选c．
（5）X（）与新制氢氧化铜第①步反应生成和氧化亚铜，方程式为：；
E（HOCH₂COOH）发生脱水缩合生成F（），方程式为：；
故答案为：；
；
（6）C₉H₈O₂的不饱和度为6，分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，能发生银镜反应，能发生水解反应说明分子中含有甲酸某酯；苯环上只有一个取代基
由不饱和度可知，取代基上含有1个碳碳双键，结构简式为：；
故答案为：；

（7）发生加成反应生成，进一步发生水解反应生成，接着发生氧化反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质，注意利用转化关系中隐含的反应设计合成路线，较好的考查学生信息获取与对知识迁移运用，题目难度中等．