题目内容
咖啡酸苯乙酯
是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是 ；高分子M的结构简式是 ．
（2）写出A→B反应的化学方程式： ．
（3）B→C发生的反应类型有 ．
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a．1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是
（2）写出A→B反应的化学方程式：
（3）B→C发生的反应类型有
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a．1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
考点：有机物的推断
专题：
分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为
，A→B发生酯化反应，则B为
，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为
，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为
，据此答题．
，A→B发生酯化反应，则B为
，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为
，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为
，据此答题．解答：
解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，M为，
故答案为：羟基；；
（2）A→B反应的化学方程式为
，
故答案为：；
（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，
故答案为：3．
（5）A为，以下对A具有的性质描述中a．1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，
故选 d．
，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，（1）由上述分析可知，D为
，则官能团为羟基，M为，故答案为：羟基；
；（2）A→B反应的化学方程式为
，故答案为：
；（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为
，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．
（5）A为
，以下对A具有的性质描述中a．1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，故选 d．
点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．
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