Question

10．已知化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，化合物A、B、C、D、E、F的转化关系如图所示，其中1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体．
请完成下列问题：

已知：
（1）①、③的反应类型分别是消去反应、酯化反应或取代反应
（2）写出A的结构简式：A：
（3）写出反应②的化学方程式：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O
（4）符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：．
条件：①分子中含有一个羧基、三个甲基；②-OH、-Br连在同一个碳原子上．写出其中符合核磁共振氢谱为9：1：1．

Answer 1

分析 由E的结构逆推可知D为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，C为，1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，则B为．化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，只能含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为$\frac{81}{12}$=7…9，故A分子中含有7个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C₆H₉Br，则A的分子式为C₆H₉Br，A与B的碳原子数目相等，故A应是环状化合物，结合信息可知A的结构简式为 ．F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体，是A的消去产物，为、．

解答 解：由E的结构逆推可知D为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，C为，1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，则B为．化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，只能含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为$\frac{81}{12}$=7…9，故A分子中含有7个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C₆H₉Br，则A的分子式为C₆H₉Br，A与B的碳原子数目相等，故A应是环状化合物，结合信息可知A的结构简式为 ．F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体，是A的消去产物，为、．
（1）反应①属于消去反应，反应③属于酯化反应或取代反应，故答案为：消去反应；酯化反应或取代反应；
（2）由上述分析可知，A为，故答案为：；
（3）反应②是 与新制Cu（OH）₂悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）D为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D的同分异构体符合条件：①分子中含有一个羧基、三个甲基；②-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的同分异构体为：，其中符合核磁共振氢谱为9：1：1为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，注意根据E的结构、结合信息与反应条件采取正逆推相结合的方法推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，确定A的结构是关键，熟练掌握官能团的性质与转化．