Question

15．现有化合物A发生如图所示的一系列变化（结合信息），化合物H能发生银镜反应，己知：
（1）化合物D的结构简式；化合物H的名称甲酸甲酯．
（2）化合物A苯环上的一硝基取代物有四种，则A可能的二种结构简式是：，．
（3）变化①的反应条件氢氧化钠溶液、加热；
（4）反应③的化学方程CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 E氧化生成F，F氧化生成G，则E为醇，F为醛，G为羧酸，E与F生成的H为酯，化合物H能发生银镜反应，则H为甲酸酯，故E为CH₃OH，F为HCHO，G为HCOOH，H为HCOOCH₃．A转化得到B与甲醇，B与碱石灰发生信息中脱羧反应得到C，C与二氧化碳、水反应得到苯酚，则C为，化合物A苯环上的一硝基取代物有四种，则苯环上含有2个不同的取代基且不是对位位置，则A中含有酯基与酚羟基，可知A为，B为．苯酚与溴水发生取代反应生成D为．

解答 解：E氧化生成F，F氧化生成G，则E为醇，F为醛，G为羧酸，E与F生成的H为酯，化合物H能发生银镜反应，则H为甲酸酯，故E为CH₃OH，F为HCHO，G为HCOOH，H为HCOOCH₃．A转化得到B与甲醇，B与碱石灰发生信息中脱羧反应得到C，C与二氧化碳、水反应得到苯酚，则C为，化合物A苯环上的一硝基取代物有四种，则苯环上含有2个不同的取代基且不是对位位置，则A中含有酯基与酚羟基，可知A为，B为．苯酚与溴水发生取代反应生成D为．
（1）化合物D的结构简式为：；H为HCOOCH₃，名称：甲酸甲酯，
故答案为：；甲酸甲酯；
（2）由上述分析可知，则A可能的二种结构简式是：、，
故答案为：、；
（3）变化①为醇再碱性条件下发生水解反应，反应条件为氢氧化钠溶液、加热，故答案为：氢氧化钠溶液、加热；
（4）反应③的化学方程：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，注意对题目信息的理解，结合问题中A的苯环一硝基取代确定A的结构，熟练掌握官能团的性质与转化．