Question

20．实验室制备1，2一二溴乙烷的反应原理如下：
CH₃CH₂OH$\frac{{H}_{2}S{O}_{4}（浓）}{170℃}$CH₂=CH₂     CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制备1，2一二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：

	乙醇	1.2二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g/cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/℃	78.5	132	34.6
熔点/℃	-130	9	-116

请按要求回答下列问题：
回答下列问题：
（1）装置A中仪器a和b的名称分别为恒压分液漏斗、三颈烧瓶；
（2）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正确选项前的字母）
a．引发反应  b．加快反应速度    c．防止乙醇挥发  d．减少副产物乙醚生成
（3）判断该制备反应已经结束的最简单方法是观察D中颜色是否完全褪去；
（4）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用b洗涤除去；（填正确选项前的字母）
a．水    b．亚硫酸氢钠     c．碘化钠溶液     d．乙醇
（5）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是避免溴大量挥发；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

Answer 1

分析 实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（浓）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a为恒压分液漏斗、b为三颈烧瓶；
（2）乙醇在140℃时生成乙醚；
（3）乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色；
（4）溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质；
（5）溴有毒且易挥发；产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

解答 解：实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（浓）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a为恒压分液漏斗、b为三颈烧瓶，故答案为：恒压分液漏斗；三颈烧瓶；
（2）乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少，故选d；
（3）乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束，
故答案为：观察D中颜色是否完全褪去；
（4）溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质只有亚硫酸钠能被溴氧化，故选b；
（5）溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管，
故答案为：避免溴大量挥发；产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管．

点评 本题考查有机物制备，为高频考点，涉及物质制备、物质性质、实验操作等知识点，明确实验原理、物质性质、仪器名称及其用途是解本题关键，注意各个装置的作用及盛放的试剂，题目难度不大．