题目内容
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用，合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 ．
（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 ．
（3）G的结构简式为 ．
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 （写出其中一种的结构简式）．
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 ，I的结构简式为 ．
已知以下信息：
①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为
（2）D的化学名称是
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件1所选用的试剂为
考点：真题集萃,有机物的推断,有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为
，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为
，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为
，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为
，据此解答．
，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为
，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为
，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为
，据此解答．解答：
解：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，
（1）由A生成B的化学方程式为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH
（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，属于消去反应，
故答案为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH
（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应；
（2）由上述分析可知，D为，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：D为+HO-NO2
+H2O，
故答案为：乙苯；+HO-NO2
+H2O；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（4）F为，含有苯环同分异构体中，
若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，
若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；
若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；
若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，
故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是
，
故答案为：19；；
（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为
，再与（CH3）2C=O反应得到
，最后加成反应还原得到
，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；．
，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，（1）由A生成B的化学方程式为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH
| 醇 |
| △ |
故答案为：（CH3）2CH-CCl（CH3）2+NaOH
| 醇 |
| △ |
（2）由上述分析可知，D为
，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：D为+HO-NO2| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：乙苯；
+HO-NO2| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（3）由上述分析可知，G的结构简式为
，故答案为：
；（4）F为
，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，
若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；
若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；
若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，
故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是
，故答案为：19；
；（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为
，再与（CH3）2C=O反应得到
，最后加成反应还原得到
，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为
，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；
．
点评：本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，能较好的考查学生自学能力，要充分利用合成路线中有机物的分子式，关键是确定A与D的结构，再利用正、逆推法相结合进行推断，（4）中同分异构体问题为易错点，难度中等．
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