题目内容
【题目】药物H(阿戈美拉汀)是一种抗抑郁药，H的一种合成路线如下：
已知：
；化合物B中含五元环结构，化合物E中含两个六元环状结构。
回答下列问题：
(1)A的名称为_______
(2)H中含氧官能团的名称为_______
(3)B的结构简式为_______
(4)反应③的化学方程式为_______
(5)⑤的反应类型是_______
(6)M是C的一种同分异构体，M分子内除苯环外不含其他的环，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:3:2:1。任写出三种满足上述条件的M的结构简式_______(不考虑立体异构)。
(7)结合上述合成路线，设计以2—溴环己酮(
) 和氰基乙酸(NCCH2COOH)为原料制备
的合成路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)
【答案】苯甲醚 醚键、酰胺键 
+H2O 消去反应 
【解析】
已知化合物B分子式为C4H4O3，有3个不饱和度，且含有五元环，那么必有一个O原子参与成环；考虑到B与A反应后产物C的结构为
，所以推测B的结构即为
。C生成D时，反应条件与已知信息中给出的反应条件相同，所以D的结构即为
。D经过反应③后，分子式中少了1个H2O，且E中含有两个六元环，所以推测E的结构即为
。
(1)由A的结构可知，其名称即为苯甲醚；
(2)由H的结构可知，H中含氧官能团的名称为：醚键和酰胺键；
(3) B分子式为C4H4O3，有3个不饱和度，且含有五元环，那么必有一个O原子参与成环；考虑到B与A反应后产物C的结构为，所以推测B的结构简式即为
；
(4) D经过反应③后，分子式中少了1个H2O，且E中含有两个六元环，所以推测E的结构即为，所以反应③的方程式为：
+H2O；
(5) F经过反应⑤后分子结构中多了一个碳碳双键，所以反应⑤为消去反应；
(6)M与C互为同分异构体，所以M的不饱和度也为6，去除苯环，仍有两个不饱和度。结合分子式以及核磁共振氢谱的面积比，可知M中应该存在两类一共3个甲基。考虑到M可水解的性质，分子中一定存在酯基。综合考虑，M的分子中苯环上的取代基个数为2或3时都不能满足要求；如果为4时，满足要求的结构可以有：
，
，
，
，
，
；如果为5时，满足要求的结构可以有：
，
；
(7)氰基乙酸出现在题目中的反应④处，要想发生反应④需要有机物分子中存在羰基，经过反应④后，有机物的结构中会引入
的基团，并且形成一个碳碳双键，因此只要得到环己酮经过该反应就能制备出产品。原料相比于环己酮多了一个取代基溴原子，所以综合考虑，先将原料中的羰基脱除，再将溴原子转变为羰基即可，因此合成路线为：
