题目内容

12．有机物A（C11H12O5）同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2；④遇FeCl3溶液不显色．A有如图所示转化关系：

已知：Na+NaOH$→_{△}^{CaO}$R-H+Na2CO3
回答下列问题：
（1）A中有3种官能团，H的分子式为C7H4O3Na2．
（2）由C生成G的反应类型是酯化反应．
（3）G的结构简式为，K的结构简式为．
（4）①写出C→D反应的化学方程式；
②写出I→J反应的离子方程式．
（5）①C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产生H2气，共有5种（不含立体异构）．其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6﹕1﹕1的是（写结构简式）．
②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是A（填标号）．
A．元素分析仪   B．质谱仪    C．红外光谱仪   D．核磁共振仪．

分析 A在碱性条件下发生水解反应得到B与H，A中含有酯基，B酸化得到C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则C中还含有羟基，由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH，C发生消去反应得到E，E发生加聚反应生成F，C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G，则C为HOCH2CH2CH2COOH，G为，B为HOCH2CH2CH2COONa，C发生缩聚反应得到D为．结合A分子式可知，H中含有7个碳原子，H发生信息中脱羧反应得到H，H与二氧化碳、水作用得到F，F与浓溴水作用是白色沉淀，则F中含有酚羟基，1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2，说明A分子中含有1个-COOH，而A遇FeCl3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为：，H为，I为，J为，K为．

解答 解：A在碱性条件下发生水解反应得到B与H，A中含有酯基，B酸化得到C具有酸性，则C中含有羧基，C反应可以得到聚酯，则C中还含有羟基，由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH，C发生消去反应得到E，E发生加聚反应生成F，C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G，则C为HOCH2CH2CH2COOH，G为，B为HOCH2CH2CH2COONa，C发生缩聚反应得到D为．结合A分子式可知，H中含有7个碳原子，H发生信息中脱羧反应得到H，H与二氧化碳、水作用得到F，F与浓溴水作用是白色沉淀，则F中含有酚羟基，1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2，说明A分子中含有1个-COOH，而A遇FeCl3溶液不显色，则A不含酚羟基，则A中酯基为羧酸与酚形成的，A中含苯环且不含甲基，且苯环上一氯取代物只有2种，则A中含有2个对位位置的取代基，可推知A的结构简式为：，H为，I为，J为，K为．
（1）A为，有羧基、酯基、羟基3种官能团，H为，分子式为：C7H4O3Na2，故答案为：3；C7H4O3Na2；
（2）由C生成G的反应类型是酯化反应，故答案为：酯化反应；
（3）G的结构简式为，K的结构简式为，
故答案为：；；
（4）①C→D反应的化学方程式：，
②I→J反应的离子方程式：，
故答案为：；；
（5）①C为HOCH2CH2CH2COOH，C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能发生皂化反应，含有甲酸形成的酯基，c．能与Na反应产生H2，还含有羟基，可以看作丙烷中H原子被-OH、-OOCH取代，-OOCH取代甲基中H原子，-OH有3种位置，-OOCH取代亚甲基中H原子，-OH有2种位置，共有5种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6﹕1﹕1的是：，
故答案为：5；；
②C的所有同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，
故选：A．

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等，根据反应条件判断物质含有的官能团，综合分析确定A的结构，侧重考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．

练习册系列答案
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3．决定气体体积的主要微观因素是（　　）
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③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水．
请回答下列问题：
（1）Y的结构简式是，D中官能团的名称是羧基．
（2）步骤①的反应类型是消去反应．
（3）下列说法不正确的是d．
a．A和E都能发生氧化反应           b．1mol B完全燃烧需6mol O2
c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应     d．1mol F最多能与3mol H2反应
（4）步骤③的化学方程式为．
（5）步骤⑦的化学反应方程式是．
（6）M经催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为．
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰．
17．（1）下列物质中互为同系物的有③和⑧或⑩；互为同分异构体的有互为同素异形体的有①④；属于同位素的有⑦⑨；是同一种物质的有②⑤．
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⑩CH3OH
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