题目内容

12.有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种;③1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2;④遇FeCl3溶液不显色.A有如图所示转化关系:

已知:Na+NaOH$→_{△}^{CaO}$R-H+Na2CO3
回答下列问题:
(1)A中有3种官能团,H的分子式为C7H4O3Na2.
(2)由C生成G的反应类型是酯化反应.
(3)G的结构简式为,K的结构简式为.
(4)①写出C→D反应的化学方程式;
②写出I→J反应的离子方程式.
(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生皂化反应;c.能与Na反应产生H2气,共有5种(不含立体异构).其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6﹕1﹕1的是(写结构简式).
②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是A(填标号).
A.元素分析仪   B.质谱仪    C.红外光谱仪   D.核磁共振仪.

分析 A在碱性条件下发生水解反应得到B与H,A中含有酯基,B酸化得到C具有酸性,则C中含有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基,由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,E发生加聚反应生成F,C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G,则C为HOCH2CH2CH2COOH,G为,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到D为.结合A分子式可知,H中含有7个碳原子,H发生信息中脱羧反应得到H,H与二氧化碳、水作用得到F,F与浓溴水作用是白色沉淀,则F中含有酚羟基,1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2,说明A分子中含有1个-COOH,而A遇FeCl3溶液不显色,则A不含酚羟基,则A中酯基为羧酸与酚形成的,A中含苯环且不含甲基,且苯环上一氯取代物只有2种,则A中含有2个对位位置的取代基,可推知A的结构简式为:,H为,I为,J为,K为.

解答 解:A在碱性条件下发生水解反应得到B与H,A中含有酯基,B酸化得到C具有酸性,则C中含有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基,由F的结构逆推可知E为CH2=CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,E发生加聚反应生成F,C在浓硫酸作用下得到五元环状酯G,则C为HOCH2CH2CH2COOH,G为,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到D为.结合A分子式可知,H中含有7个碳原子,H发生信息中脱羧反应得到H,H与二氧化碳、水作用得到F,F与浓溴水作用是白色沉淀,则F中含有酚羟基,1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2,说明A分子中含有1个-COOH,而A遇FeCl3溶液不显色,则A不含酚羟基,则A中酯基为羧酸与酚形成的,A中含苯环且不含甲基,且苯环上一氯取代物只有2种,则A中含有2个对位位置的取代基,可推知A的结构简式为:,H为,I为,J为,K为.
(1)A为,有羧基、酯基、羟基3种官能团,H为,分子式为:C7H4O3Na2,故答案为:3;C7H4O3Na2;
(2)由C生成G的反应类型是酯化反应,故答案为:酯化反应;
(3)G的结构简式为,K的结构简式为,
故答案为:;;
(4)①C→D反应的化学方程式:,
②I→J反应的离子方程式:,
故答案为:;;
(5)①C为HOCH2CH2CH2COOH,C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,说明含有醛基,b.能发生皂化反应,含有甲酸形成的酯基,c.能与Na反应产生H2,还含有羟基,可以看作丙烷中H原子被-OH、-OOCH取代,-OOCH取代甲基中H原子,-OH有3种位置,-OOCH取代亚甲基中H原子,-OH有2种位置,共有5种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6﹕1﹕1的是:,
故答案为:5;;
②C的所有同分异构体中组成元素相同,结构不同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,
故选:A.

点评 本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式等,根据反应条件判断物质含有的官能团,综合分析确定A的结构,侧重考查学生分析推理能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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